Nandrolon

Nandrolon neboli 19-nortestosteron, je androgen a anabolický steroid (AAS), který se používá ve formě esterů, např. nandrolon dekanoát (komerčně Deca-Durabolin) a nandrolon phenylpropionate (komerčně Durabolin).[2][3][4][5] Nandrolonové estery se používají k léčbě anemií, kachexie (syndromu plýtvání), osteoporózy, rakoviny prsu a jiných indikací.[4] Nejsou aktivní orálně a musí být podávány injekčně do svalu.[4][5]

Nandrolon

model molekuly

Obecné
Systematický název
Vlastnosti
Molární hmotnost
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Nežádoucí účinky esterů nandrolonu zahrnují příznaky maskulinizace, jako je akné, padání vlasů, zvýšený růst tělesného ochlupení, změny hlasu a zvýšené sexuality.[4] Jde o syntetické androgeny a anabolické steroidy, proto jde také o agonisty androgenního receptoru (AR), jako biologického zacílení androgenů, např. testosteronu a dihydrotestosteronu (DHT).[4][6] Nandrolonové estery mají silné anabolické účinky a slabé androgenní účinky, což snižuje vedlejší účinky a činí je vhodnými pro použití u žen a dětí.[4][6][7] Jedná se o dlouhotrvající prekurzory nandrolonu v těle.[4]

Nandrolonové estery byly poprvé popsány a zavedeny pro lékařské použití v pozdních padesátých létech.[4] Patří k nejpoužívanějším AAS na celém světě.[4] Kromě jejich lékařského použití se estery nandrolonu používají ke zlepšení tělesné a výkonnosti a jsou pro tyto účely nejrozšířenějším AAS.[4][8] Drogy jsou v mnoha zemích kontrolovanými látkami, takže nelékařské použití je obecně nezákonné.[4]

Lékařské použití

Nandrolonové estery se používají klinicky, ačkoli čím dál méně u lidí v katabolických stavech s velkými popáleninami, rakovinou a AIDS. Existoval i oftalmologický přípravek na podporu hojení rohovky.[9] :s.134

Mezi pozitivní účinky esterů nandrolonu patří růst svalů, stimulace chuti k jídlu a zvýšená produkce červených krvinek a hustota kostí.[10] Klinické studie ukázaly, že jsou účinné při léčbě anémie, osteoporózy a rakoviny prsu.

Nandrolon-sulfát byl používán v přípravku pro oční kapky jako oční lék.[2][3]

Neléčené použití

Estery nandrolonu se používají pro podporu fyzické a výkonnostní stránky u aktivních sportovců, kulturistů a vzpěračů.[4]

Vedlejší efekty

Vedlejší účinky esterů nandrolonu zahrnují mimo jiné maskulinizaci.[4]

Jiné vedlejší účinky vysokých dávek nandrolonu mohou zahrnovat erektilní dysfunkci a kardiovaskulární poškození, stejně jako další onemocnění vyplývajících z účinku léku, který snižuje hladiny luteinizačního hormonu prostřednictvím negativní zpětné vazby.

Farmakologie

Farmakodynamika

Nandrolon je agonista AR, biologického cíle androgenů, např. testosteronu a DHT. Na rozdíl od testosteronu a některých dalších AAS, nandrolon není potencován v androgenních tkáních, jako je pokožka hlavy, kůže a prostata, takže jsou sníženy škodlivé účinky v těchto tkáních.[11] Důvodem je metabolizace nandrolonu 5a-reduktázou na mnohem slabší AR ligand 5a-dihydronandrolon (DHN), který má sníženou afinitu k androgennímu receptoru (AR) relativně k nandrolonu in vitro, tak slabší AR agonistickou účinnost in vivo.[11] Nedostatek alkylace na 17α-uhlíku drasticky snižuje hepatotoxický potenciál nandrolonu. Estrogenní účinky vyplývající z reakce s aromatázou jsou také sníženy v důsledku snížené interakce enzymu,[12], ale účinky, jako je gynekomastie a sníženého libida, se mohou vyskytnout vyšších dávkách. Kromě agonistické aktivity AR, na rozdíl od mnoha jiných AAS, je nandrolon také silným progestogenem.[13] Váže se na progesteronový receptor s přibližně 22% afinitou na progesteron.[13] Progestogenní aktivita nandrolonu slouží ke zvýšení jeho antigonadotropních účinků[14][4] protože antigonadotropní účinek je známou vlastností progestogenů.[15][16]

Relativní afinita (%) nandrolonu a příbuzných steroidů
Sloučenina PR AR ER GR PAN SHBG CBG
Nandrolon 20 154-155 <0,1 0,5 1.6 1-16 0,1
Testosteron 1,0-1,2 100 <0,1 0,17 0,9 19-82 3-8
Estradiol 2.6 7.9 100 0,6 0,13 8,7-12 <0,1
Hodnoty jsou procenta (%). Referenční ligandy (100%) byly progesteron pro PR, testosteron pro AR, estradiol pro ER, dexamethason pro GR, aldosteron pro MR, dihydrotestosteron pro SHBG a kortizol pro CBG. a = 1 hodina inkubační doby (pro tento test je standardní 4 hodiny, může ovlivnit afinitní hodnotu). Zdroje:[17][18][19][20][21][22][23][24]

Anabolická a androgenní aktivita

Nandrolon má velmi vysoký poměr anabolické k androgenní aktivitě.[6] Ve skutečnosti, nandrolonové AAS a trenbolone mají nejvyšš poměr anabolického a androgenního účinku ze všech AAS.[14] Zatímco testosteron je potencován konverzí na dihydrotestosteron (DHT) v androgenních tkáních, u nandrolonu a jiné 19-nortestosteronové derivátů je tomu naopak.[6] Nandrolonové a podobné AAS (nandrolonové estery) jsou nejčastěji používaným AAS v klinických prostředích, ve kterých jsou požadovány anabolické účinky; například při léčbě kachexie spojených s AIDS, těžkých popálenin a chronické obstrukční plicní nemoci.[14] Nicméně AAS s velmi vysokým poměrem anabolických k androgenním účinkům, jako je nandrolon, mají stále významné androgenní účinky a mohou vyvolat příznaky maskulinizace jako hirsutismus a prohlubování hlasu u žen a dětí s častým užíváním.[6]

Relativní afinita nandrolonu a příbuzných steroidů na androgenním receptoru
Sloučenina Androgenní receptor u potkna(%) Androgenní receptor u myši(%)
Testosteron 38 38
5a-dihydrotestosteron 77 100
Nandrolon 75 92
5a-Dihydronandrolon 35 50
Ethylestrenol ND 2
Norethandrolon ND 22
5a-Dihydronorethandrolon ND 14
Metribolon 100 110
Zkratky: rAR = receptor pro androgen prostaty při 4 ° C. hAR = Intaktní lidský receptor androgenu karcinomu prsu MCF-7 při 37 ° C. Zdroje:[11][25]

Farmakokinetika

Nandrolon má velmi nízkou afinitu k globulinům vázajícím sexuální hormon v lidském séru (SHBG), tj. 5% u testosteronu a 1% u DHT.[22] Je metabolizován mimo jiné enzymem 5α-reduktázou.[25] Nandrolon je méně citlivý na metabolismus 5α-reduktázy a 17β-hydroxysteroid dehydrogenázy než testosteron.[25] To vede k tomu, že se méně transformuje v takzvaných "androgenních" tkáních, jako je kůže, vlasové folikuly a prostatická žláza, resp. V ledvinách.[25] Metabolity nandrolonu zahrnují 5α-dihydronandrolon, 19-norandrosteron a 19-noretiocholanolon a tyto metabolity mohou být detekovány v moči.[26]

Chemie
Nandrolon s rozdíly od testosteronu (červeně). Metylová skupina v testosteronu v poloze C19 byla odstraněna a C17p je místo, kde jsou estery připojeny k nandrolonu.

Nandrolon, známý také jako 19-nortestosteron (19-NT) nebo jako estrenolon, stejně jako estra-4-en- 17p- ol- 3-on nebo 19-norandrost-[27] je přirozeně se vyskytující estran (19-norandrostan) steroid a derivát testosteronu (androst-4-en-17p-ol-3-on).[2][3] Jedná se konkrétně o C19 demethylovaný (nor) analog testosteronu.[2][3] Nandrolon je endogenní meziprodukt při výrobě estradiolu z testosteronu prostřednictvím aromatázy u savců, včetně lidí, a je přítomen v těle přirozeně v stopových množstvích.[28] Během těhotenství může být zjištěn u žen.[29] Nandrolonové estery mají esterovou skuoinu, např. dekanoát nebo fenylpropionát, připojený v poloze C17P.[2][3]


Estery

Různé estery nandrolonu byly prodávány a používány v medicíně.[2][3] Nejběžněji používané estery jsou nandrolon dekanoát a v menší míře nandrolon fenylpropionát. Příklady jiných esterů nandrolonu, které byly prodávány a používány v medicíně, zahrnují nandrolon cyklohexylpropionát, nandrolon-cypionát, nandrolon-hexyloxyfenylpropionát, nandrolon-laurát, nandrolon-sulfát a nandrolon-undekanoát.[2][3][4]

Anabolické steroidy

Nandrolon je základní sloučeninou velké skupiny AAS., např. non-17a-alkylovaný trenbolon a 17a-alkylovaný ethylestrenol (ethylnandrol) a metribolon (R-1881), stejně jako 17a-alkylované návrhové steroidy norboleton a tetrahydrogestrinon (THG). Následuje seznam derivátů nandrolonu, které byly vyvinuty jako AAS:[4]

Non-17α-alkylated derivatives
  • Marketed
    • Bolandiol (19-nor-4-androstenediol)
    • Norclostebol (4-chloro-19-NT)
    • Oxabolon (4-hydroxy-19-NT)
    • Trenbolon (δ9,11-19-NT)
  • Never marketed
    • 7α-Methyl-19-nor-4-androstenedion (MENT dion, trestion)
    • 11β-Methyl-19-nortestosteron (11β-MNT; 11β-methyl-19-NT)
    • 19-Nor-5-androstenediol
    • 19-Nor-5-androstenedion
    • Bolandion (19-nor-4-androstenedion)
    • Dienedion (δ9-19-nor-4-androstenedion)
    • Dienolon (δ9-19-NT)
    • Dimethandrolon (7α,11β-dimethyl-19-NT)
    • Methoxydienon (18-methyl-δ2,5(10)-19-NEA 3β-methyl ether)
    • Trestolon (MENT; 7α-methyl-19-NT)
17α-Alkylated derivatives
  • Marketed
    • Ethylestrenol (ethylnandrol; 3-deketo-17α-ethyl-19-NT)
    • Miboleron (7α,17α-dimethyl-19-NT)
    • Norethandrolon (17α-ethyl-19-NT)
    • Normethandron (methylestrenolon; 17α-methyl-19-NT)
    • Propetandrol (17α-ethyl-19-NT 3β-propionate)
  • Never marketed
    • Bolenol (3-deketo-17α-ethyl-19-nor-5-androstenediol)
    • Dimethyltrienolon (7α,17α-dimethyl-δ9,11-19-NT)
    • Ethyldienolon (17α-ethyl-δ9-19-NT)
    • Methyldienolon (17α-methyl-δ9-19-NT)
    • Methylhydroxynandrolon (MOHN, MHN; 4-hydroxy-17α-methyl-19-NT)
    • Metribolon (methyltrienolon, R-1881; 17α-methyl-δ9,11-19-NT)
    • Norboleton (17α-ethyl-18-methyl-19-NT)
    • Tetrahydrogestrinon (THG; 17α-ethyl-18-methyl-δ9,11-19-NT)

Progestiny

Nandrolon společně s ethisteronem (17α-ethynyltestosteron) je také vstupní sloučeninou velké skupiny progestinů, derivátů norethisteronu (17α-ethinyl-19-nortestosteronu).[30][31] Tato rodina je rozdělena na dvě skupiny: estrany a gonany.[30] Estrany zahrnují norethisteron (norethindron), norethisteron acetát, norethisteron enanthate, lynestrenol, etynodiol diacetát a noretynodrel, zatímco gonany zahrnují norgestrel, levonorgestrel, desogestrel, etonogestrel, gestoden, norgestimat, dienogest (skutečně derivát 17a-kyanomethyl-19-) a norelgestromin.[30]

Syntéza
19-Nortestosteron syntéza:[32] alternativa:[33][34]

Zpracování způsobu redukce aromatických kruhů na odpovídající dihydrobenzeny za kontrolovaných podmínek AJ Birch otevřel vhodnou cestu ke sloučeninám souvisejícím s předpokládaným 19-norprogesteronem.

Tato reakce, nyní známá jako Birchova redukce[35] je typickou úpravou monomethyletheru estradiolu (1) roztokem lithného kovu v kapalném amoniaku za přítomnosti alkoholu jako zdroje protonů. Počátečními reakčními složkami 1,4-dimetalace polohy nejvíce elektronových deficitů aromatického kruhu - v případě estrogenu v pozicích 1 a 4. Rxn meziproduktu s protonovým zdrojem vede k dihydrobenzenu; Zvláštní citem této sekvence u steroidů je fakt, že dvojná vazba v poloze 2 se v podstatě stává enol etherovou skupinou. Zpracování tohoto produktu (2) se slabou kyselinou, například kyselinou šťavelovou, vede například k hydrolýze enolového etheru, čímž vzniká β, γ-nekonjugovaný keton 3. Hydrolýza za náročnějších podmínek (minerální kyseliny) vede k migraci / konjugaci olefinu za vzniku nandrolonu (4).

Estery
  • Reakce sloučeniny 4 s anhydridem kyseliny dekanoové a pyridinem poskytuje nandrolon dekanoát.[36]
  • Acylace 4 fenylpropionylchloridem poskytuje fenpropionát nandrolonu.[37]

Detekce v tělesných tekutinách

Použití nandrolonu je přímo detekovatelné ve vlasech nebo nepřímo detekovatelné v moči testováním přítomnosti 19-norandrosteronu, metabolitu. Mezinárodní olympijský výbor stanovila limit 2,0 ug / ml 19-norandrosteronu v moči jako horní mez,[38] za kterým sportovec je podezřelý z dopingu. V největší nandrolonové studii provedené na 621 atletů na olympijských hrách Nagano v roce 1998 žádný testovaný atlet nepřesáhl 0,4 μg / l. 19-Norandrosteron byl identifikován jako stopová kontaminační látka v komerčních přípravcích androstendionu, který byl až do roku 2004 dostupný bez předpisu jako výživový doplněk v USA[39][40][41][42]

V roce 1999 se objevilo několik atletických případů s nandrolonem, mezi něž patřily významné atlety, jako jsou Merlene Ottey, Dieter Baumann a Linford Christie.[43] Následující rok se ovšem ukázalo, že detekční metoda pro nandrolon je vadná. Mark Richardson, britský olympijský běžec, který pozitivně testoval danou látku, dal v kontrolovaném prostředí značné množství vzorků moči a vydal pozitivní test na drogu, což prokázalo, že by mohlo dojít k falešným pozitivním výsledkům.[44]

Vysoká spotřeba esenciální aminokyseliny lysinu (jak je indikováno v léčbě oparů) vedla falešným pozitivním nálezům a byla citována americkým střelcem CJ Hunterem jako důvod jeho pozitivního testu, ačkoli v roce 2004 se přiznal k požití nandrolonu.[45] Možnou příčinou nesprávných výsledků testů moči je přítomnost metabolitů jiných AAS, ačkoli moderní analýza moči může obvykle určit přesný AAS používaný analýzou poměru dvou zbývajících nandrolonových metabolitů. V důsledku řady převrácených verdictů byla testovací procedura revidována UK Sport. 5. října 2007 Trojnásobný olympijský zlatý medailista pro dráhu a pole Marion Jones připustil užívání drogy a byl odsouzen k šestiměsíčnímu vězení.[46]

Hmotnostní spektrometrie se používá k detekci malých vzorků nandrolonu ve vzorcích moči, protože má jedinečnou molární hmotnost.

Dějiny
QV Nandrolon Deca, forma nandrolonu používaná sportovci.

Nandrolon byl poprvé syntetizován v roce 1950.[2][27][9] :s.130[47] Původní název byl nandrolon fenylpropionate, v roce 1959, a pak jako nandrolon dekanoate v roce 1962, následovaný dalšími estery.[48]

Společnost a kultura

Generické názvy

Nandrolon je obecný název léku.

Doping ve sportu

Nandrolon byl pravděpodobně mezi prvním AAS, který byl použit v šedesátých letech jako dopingový prostředek ve sportu. Na olympijských hrách je od roku 1974 zakázán.[9] :s.128 Existuje mnoho známých případů dopingu ve sportu s nandrolonovými estery profesionálních sportovců.

Výzkum

Nandrolonové estery byly zkoumány v několika indikacích. Byli intenzivně studováni na osteoporózu a zvýšené vychytávání vápníku a sníženou ztrátu kostní hmoty, způsobily virilizaci přibližně u poloviny žen, které je užívaly a byly většinou opuštěny, když byly k dispozici lepší léky, jako jsou bisfosfonáty.[49] Byly také studovány v klinických studiích pro chronické selhání ledvin, aplastickou anemii a jako mužské antikoncepce.[9] :s.134

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nandrolone na anglické Wikipedii.

  1. Nandrolone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  5. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-471-89979-2.
  6. Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids. Br. J. Pharmacol.. 2008, s. 502–21. DOI 10.1038/bjp.2008.165. PMID 18500378. (anglicky)
  7. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-642-66353-6.
  8. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-323-32195-2.
  9. [s.l.]: [s.n.] ISBN 978-3-540-79088-4.
  10. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online.
  11. Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (June 1985). "Comparison of the receptor binding properties of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions". J. Steroid Biochem. 22 (6): 831–6. doi:10.1016/0022-4731(85)90293-6. PMID 4021486.
  12. Brueggemeier RW. Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine. Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine. Redakce Meyers RA. [s.l.]: John Wiley & Sons, September 16, 2006. ISBN 978-3527600908. DOI 10.1002/3527600906.mcb.200500066. Kapitola Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists. (anglicky)
  13. Kuhl H. Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration. Climacteric. 2005, s. 3–63. DOI 10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. (anglicky)
  14. de Souza GL, Hallak J. Anabolic steroids and male infertility: a comprehensive review. BJU Int.. 2011, s. 1860–5. DOI 10.1111/j.1464-410X.2011.10131.x. PMID 21682835. (anglicky)
  15. Couzinet B, Young J, Brailly S, Chanson P, Thomas JL, Schaison G. The antigonadotropic activity of progestins (19-nortestosterone and 19-norprogesterone derivatives) is not mediated through the androgen receptor. J. Clin. Endocrinol. Metab.. 1996, s. 4218–23. DOI 10.1210/jcem.81.12.8954018. PMID 8954018. (anglicky)
  16. Mauvais-Jarvis, P. "Progesteron a progestiny: obecný přehled". (1983): 1-16.
  17. Delettré J, Mornon JP, Lepicard G, Ojasoo T, Raynaud JP. Steroid flexibility and receptor specificity. J. Steroid Biochem.. January 1980, s. 45–59. DOI 10.1016/0022-4731(80)90112-0. PMID 7382482. (anglicky)
  18. Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP. Towards the mapping of the progesterone and androgen receptors. J. Steroid Biochem.. 1987, s. 255–69. DOI 10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID 3695484. (anglicky)
  19. Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP. Steroid hormone receptors and pharmacology. J. Steroid Biochem.. January 1980, s. 143–57. DOI 10.1016/0022-4731(80)90264-2. PMID 7421203. (anglicky)
  20. Ojasoo T, Raynaud JP. Unique steroid congeners for receptor studies. Cancer Res.. November 1978, s. 4186–98. Dostupné online. PMID 359134. (anglicky)
  21. Ojasoo T, Raynaud JP, Doé JC. Affiliations among steroid receptors as revealed by multivariate analysis of steroid binding data. J. Steroid Biochem. Mol. Biol.. January 1994, s. 31–46. DOI 10.1016/0960-0760(94)90248-8. PMID 8136304. (anglicky)
  22. Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA. Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin. Endocrinology. June 1984, s. 2100–6. DOI 10.1210/endo-114-6-2100. PMID 6539197. (anglicky)
  23. Cunningham GR, Tindall DJ, Lobl TJ, Campbell JA, Means AR. Steroid structural requirements for high affinity binding to human sex steroid binding protein (SBP). Steroids. September 1981, s. 243–62. DOI 10.1016/0039-128X(81)90061-1. PMID 7197818. (anglicky)
  24. Pugeat MM, Dunn JF, Nisula BC. Transport of steroid hormones: interaction of 70 drugs with testosterone-binding globulin and corticosteroid-binding globulin in human plasma. J. Clin. Endocrinol. Metab.. July 1981, s. 69–75. DOI 10.1210/jcem-53-1-69. PMID 7195405. (anglicky)
  25. Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). "Metabolism and receptor binding of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions". Acta Endocrinol Suppl (Copenh). 271: 31–7. doi:10.1530/acta.0.109S0031. PMID 3865479.
  26. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-135-25825-2.
  27. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-323-14611-1.
  28. Bricout V, Wright F. Update on nandrolone and norsteroids: how endogenous or xenobiotic are these substances?. Eur. J. Appl. Physiol.. 2004, s. 1–12. DOI 10.1007/s00421-004-1051-3. PMID 15042372. (anglicky)
  29. Lippi G, Franchini M, Banfi G. Biochemistry and physiology of anabolic androgenic steroids doping. Mini Rev Med Chem. 2011, s. 362–73. DOI 10.2174/138955711795445952. PMID 21443514. (anglicky)
  30. SCHINDLER, Adolf E; CAMPAGNOLI, Carlo; DRUCKMANN, René; HUBER, Johannes; PASQUALINI, Jorge R; SCHWEPPE, Karl W; THIJSSEN, Jos H.H. Classification and pharmacology of progestins. Maturitas. 2003, s. 7–16. ISSN 0378-5122. DOI 10.1016/j.maturitas.2003.09.014. PMID 14670641. (anglicky)
  31. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-1-59259-375-0.
  32. WILDS, A. L.; NELSON, Norman A. The Facile Synthesis of 19-Nortestosterone and 19-Norandrostenedione from Estrone. Journal of the American Chemical Society. 1953, s. 5366–5369. DOI 10.1021/ja01117a065. (anglicky)
  33. UEBERWASSER, H.; HEUSLER, K.; KALVODA, J.; MEYSTRE, Ch.; WIELAND, P.; ANNER, G.; WETTSTEIN, A. 19-Norsteroide II. Ein einfaches Herstellungsverfahren für 19-Norandrostan-Derivate. Über Steroide, 193. Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 1963, s. 344–352. DOI 10.1002/hlca.19630460135. (anglicky)
  34. SHIMIZU, Isao; NAITO, Yoichiro; TSUJI, Jiro. Synthesis of optically active (+)-19-nortestosterone by asymmetric bis-annulation reaction. Tetrahedron Letters. 1980, s. 487–490. DOI 10.1016/S0040-4039(00)71440-7. (anglicky)
  35. BIRCH, Arthur J. The reduction of organic compounds by metal-ammonia solutions. Quarterly Reviews, Chemical Society. 1950, s. 69. DOI 10.1039/QR9500400069. (anglicky)
  36. ORGANON. Původci vynálezu: E. D. DEWYTT, O. OVERBEEK, G. A. OVERBEEK. Spojené státy americké. Patentový spis 2,998,423. 1961.
  37. GESELLSCHAFT FÜR CHEMISCHE INDUSTRIE BASEL. Švýcarsko. Patentový spis 206119. 1939.
  38. Archivovaná kopie. www.wada-ama.org. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-09-15.
  39. Bresson M, Cirimele V, Villain M, Kintz P. Doping control for metandienone using hair analyzed by gas chromatography-tandem mass spectrometry. J. Chromatogr. B. May 2006, s. 124–8. DOI 10.1016/j.jchromb.2006.03.040. PMID 16597518. (anglicky)
  40. Ueki M, Ikekita A, Takao Y. [Nandrolone metabolite in urine of Nagano Olympic athlete]. Jap. J. For. Tox.. 2000, s. 198–199. (Japanese)
  41. Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS. Trace contamination of over-the-counter androstenedione and positive urine test results for a nandrolone metabolite. JAMA. 2000, s. 2618–21. DOI 10.1001/jama.284.20.2618. PMID 11086369. (anglicky)
  42. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-0-9626523-7-0.
  43. Baron, Peter (2000-09-19). Drogová problematika: Baumann bojuje celou cestu . Denní telegraf . Nahráno dne 2010-11-13.
  44. www.theguardian.com. Dostupné online.
  45. Dostupné online.
  46. Šablona:Cite report
  47. BIRCH, Arthur J. 80. Hydroaromatic steroid hormones. Part I. 10-Nortestosterone. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1950, s. 367. ISSN 0368-1769. DOI 10.1039/jr9500000367. (anglicky)
  48. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-92-1-130230-1.
  49. PAN, MM; KOVAC, JR. Beyond testosterone cypionate: evidence behind the use of nandrolone in male health and wellness.. Translational Andrology and Urology. April 2016, s. 213–9. DOI 10.21037/tau.2016.03.03. PMID 27141449. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.