Methyl-fenyldiazoacetát
Methyl-fenyldiazoacetát je organická sloučenina se vzorcem C6H5C(N2)CO2Me. Jedná se o diazoderivát methyl-fenylacetátu.
Methyl-fenyldiazoacetát | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | methyl-diazo(fenyl)acetát |
Sumární vzorec | C9H8N2O2 |
Vzhled | žlutá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 22979-35-7 |
PubChem | 53436974 |
SMILES | COC(=O)C(=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1 |
InChI | 1S/C9H8N2O2/c1-13-9(12)8(11-10)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 176,17 g/mol |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
rozpustný v alkanech |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Methyl-fenyldiazoacetát a jeho deriváty se používají na přípravu donor-akceptorových karbenů, které lze použít na cyklopropanace nebo k tvorbě vazeb C-H na organických substrátech. Tyto reakce jsou katalyzovány octanem rhodnatým nebo odvozenými chirálními komplexy.[1]
Methyl-fenyldiazoacetát se připravuje reakcí methylfenylacetátu s p-acetamidobenzensulfonylazidem za přítomnosti zásady.[2][3]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl phenyldiazoacetate na anglické Wikipedii.
- H. M. L. Davies; D. Morton. Guiding Principles for Site Selective and Stereoselective Intermolecular C–H Functionalization by Donor/Acceptor Rhodium Carbenes. Chemical Society Reviews. 2011, s. 1857–1869. DOI 10.1039/C0CS00217H.
- H. M. L. Davies; Wen‐hao Hu; Dong Xing. Methyl Phenyldiazoacetate. eEROS. DOI 10.1002/047084289X.rn00444.pub2.
- Selvaraj Ramajeyam; Srinivasa R. Chintala; Michael T. Taylor; Joseph M. Fox. 3-Hydroxymethyl-3-phenylcyclopropene. Organic Syntheses. 2014, s. 322. DOI 10.15227/orgsyn.091.0322.
- I. V. Shishkov; F. Rominger; P. Hofmann. Remarkably Stable Copper(I) α-Carbonyl Carbenes: Synthesis, Structure, and Mechanistic Studies of Alkene Cyclopropanation Reactions. Organometallics. 2009, s. 1049–1059. DOI 10.1021/om8007376.
Portály: Chemie
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.