Methoxy

Methoxyskupina (CH₃O-) je funkční skupina skládající se z methylové skupiny a atomu kyslíku napojeného jednoduchou vazbou na uhlík; patří mezi alkoxyskupiny. Při elektrofilní aromatické substituci funguje jako substituent první třídy. V poloze para je skupinou zvyšující elektronovou hustotu, zatímco v poloze meta elektronovou hustotu snižuje.

Strukturní vzorec methoxyskupiny

Příklady sloučenin

Nejjednodušší sloučeniny obsahující methoxyskupinu jsou methanol a dimethylether. K dalším významným methoxysloučeninám patří anisol a vanilin. K alkoxidům s methoxyskupinou (methoxidům) patří například methoxid titaničitý. Estery obsahující tuto skupinu jsou methylestery, skupina —COOCH₃ je v podstatě methoxykarbonyl.

Výskyt a příprava

Biosyntéza

V přírodě se methoxyskupiny vyskytují u nukleosidů, kde vznikají 2'-O-methylací. Také jsou často součástmi O-methylovaných flavonoidů, jejichž tvorbu katalyzují O-methyltransferázy fungující podobně jako fenoly. Mnoho látek obsažených v rostlinách, například ligniny, vzniká působením kafeoyl-CoA O-methyltransferázy.[1]

Methoxylace

Methoxyderiváty organických sloučenin se často připravují methylací alkoxidů.[2][3] Některé arylmethoxidy lze získat methylací fenolů katalyzovanou kovy nebo methoxylací arylhalogenidů.[4][5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methoxy group na anglické Wikipedii.

Wout Boerjan; John Ralph; Marie Baucher. Lignin Biosynthesis. Annual Review of Plant Biology. 2003, s. 519–546. DOI 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.
J. A. Scarrow; C. F. H. Allen. Methoxyacetonitrile. Organic Syntheses. 1933, s. 56. DOI 10.15227/orgsyn.013.0056.
Josep Cornella; Cayetana Zarate; Ruben Martin. Ni-catalyzed Reductive Cleavage of Methyl 3-Methoxy-2-Naphthoate. Organic Syntheses. 2014, s. 260–272. DOI 10.15227/orgsyn.091.0260.
Chi Wai Cheung; Stephen L. Buchwald. Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst. Organic Letters. 2013-08-02, s. 3998–4001. DOI 10.1021/ol401796v. PMID 23883393.
Gergely L. Tolnai; Bálint Pethő; Péter Králl; Zoltán Novák. Palladium-Catalyzed Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts. Advanced Synthesis & Catalysis. 2014-01-13, s. 125–129. DOI 10.1002/adsc.201300687. PMID 23883393.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Methoxy na Wikimedia Commons
Encyklopedické heslo Methoxyl v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Wout Boerjan; John Ralph; Marie Baucher. Lignin Biosynthesis. Annual Review of Plant Biology. 2003, s. 519–546. DOI 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.

[2] J. A. Scarrow; C. F. H. Allen. Methoxyacetonitrile. Organic Syntheses. 1933, s. 56. DOI 10.15227/orgsyn.013.0056.

[3] Josep Cornella; Cayetana Zarate; Ruben Martin. Ni-catalyzed Reductive Cleavage of Methyl 3-Methoxy-2-Naphthoate. Organic Syntheses. 2014, s. 260–272. DOI 10.15227/orgsyn.091.0260.

[4] Chi Wai Cheung; Stephen L. Buchwald. Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst. Organic Letters. 2013-08-02, s. 3998–4001. DOI 10.1021/ol401796v. PMID 23883393.

[5] Gergely L. Tolnai; Bálint Pethő; Péter Králl; Zoltán Novák. Palladium-Catalyzed Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts. Advanced Synthesis & Catalysis. 2014-01-13, s. 125–129. DOI 10.1002/adsc.201300687. PMID 23883393.