Mannichovy zásady

Mannichovy zásady jsou organické sloučeniny obsahující aminovou skupinu v poloze β vůči ketonové skupině. Vznikají při Mannichových reakcích, což jsou nukleofilní adice neenolizovatelných aldehydů s primárními nebo sekundárními aminy za vzniku rezonančně stabilizovaného iminu nebo iminiové soli, jež poté reagují s karboanionty odvozenými od sloučenin s kyselým CH vodíkem (například enolizovatelné aldehydy a ketony, amidy, karbamáty nebo močovina) za vzniku konečného produktu, kterým je právě Mannichova zásada.[1]

Reakce

Mannichovy zásady mohou reagovat dále. Pokud je výše uvedený R₂NCH₂CH₂COR primární nebo sekundární amin, např. primární, H₂NCH₂CH₂COR, může dále vznikat HN(CH₂CH₂COR)₂ a N(CH₂CH₂COR)₃.

Pokud má příslušná kyselina více kyselých vodíků, mohou se vytvořit i složitější produkty. Eliminací amoniaku z Mannichových zásad vznikají enaly a enony.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mannich base na anglické Wikipedii.

V. J. Belinelo; G. T. Reis; G. M. Stefani; D. L. Ferreira-Alves; D. Piló-Veloso. Synthesis of 6a,7b-dihydroxyvouacapan-17b-oic acid derivatives. Part IV: mannich base derivatives and its activities on the electrically stimulated Guinea-pig ileum preparation. Journal of the Brazilian Chemical Society. 2002, s. 830–837. Dostupné online. DOI 10.1590/S0103-50532002000600016.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] V. J. Belinelo; G. T. Reis; G. M. Stefani; D. L. Ferreira-Alves; D. Piló-Veloso. Synthesis of 6a,7b-dihydroxyvouacapan-17b-oic acid derivatives. Part IV: mannich base derivatives and its activities on the electrically stimulated Guinea-pig ileum preparation. Journal of the Brazilian Chemical Society. 2002, s. 830–837. Dostupné online. DOI 10.1590/S0103-50532002000600016.