Luminol

Luminol (C8H7N3O2) je organická sloučenina, která má vlastnost chemické luminiscence, když je smíchána se správným oxidačním činidlem (např. peroxid vodíku), vydává při ní nápadné modré světlo. Jeho krystalky jsou rozpustné skoro ve všech polárních rozpouštědlech, ale nerozpustné ve vodě.

Chemiluminiscence luminolu
Luminol

Chemická struktura luminolu

3D model luminolu

Obecné
Systematický název 5-amino-2,3-dihydroftalazin-1,4-dion
Ostatní názvy 3-aminoftalhydrazid
Anglický název Luminol
Německý název Luminol
Sumární vzorec C8H7N3O2
Vzhled Žlutá až bledě zelená nebo hnědá krystalická hmota
Identifikace
Registrační číslo CAS 521-31-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 208-309-4
PubChem 10638
Vlastnosti
Molární hmotnost 177,16 g/mol
Teplota varu 319 °C, 592 K, 606 °F
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
R-věty R36, R37, R38
S-věty S26, S27, S28, S29, S30, S33, S35, S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Luminol je používán vyšetřovateli ve forenzních vědách k vyhledávání krvavých stop na místě činu, kde luminol reaguje s kyslíkem. Ten vzniká rozkladem například peroxidu vodíku a tento rozklad je značně urychlen (katalyzován) železnatými ionty přítomnými v hemoglobinu. Také se používá k testům na přítomnost mědi, železa a kyanidu a při metodě Western blot, ve které slouží luminol jako substrát pro peroxidázu konjugovanou s použitou sekundární protilátkou.

Syntéza

Luminol může být syntetizován z 3-nitroftalové kyseliny. Nejdříve se hydrazin (N2H4) s 3-nitroftalovou kyselinou zahřívá v rozpouštědle s vysokým bodem varu, jako je triethylenglykol. Poté probíhá kondenzační reakce, při které se ztrácí voda a vzniká 3-nitroftalhydrazid. Dále se redukují nitro na aminoskupiny pomocí dithioničitanu sodného (Na2S2O4), kde produktem je luminol.

Luminol byl poprvé syntetizován v Německu roku 1902, ale nebyl pojmenován „luminol“ až do pozdních 20. let 20. století.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Luminol na anglické Wikipedii.

  1. Luminol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. NCATS Inxight: Drugs — LUMINOL. drugs.ncats.io [online]. [cit. 2021-04-16]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.