Kyselina methansulfonová
Kyselina methansulfonová je organická sloučenina se vzorcem CH3SO3H. Je to nejjednodušší alkylsulfonová kyselina. Její soli a estery se nazývají mesyláty (nebo methansulfonáty). Jako koncentrovaná kyselina je hygroskopická. Lze ji považovat za přechodnou sloučeninu mezi kyselinou sírovou a methylsulfonylmethanem nahrazením hydroxylové skupiny methylovou skupinou v každém z kroků. Takto již nelze postupovat dále bez rozštěpení skupiny -SO2. Kyselina methansulfonová se rozpouští v mnoha roztocích solí kovů, často lépe než kyselina chlorovodíková nebo sírová.[2]
| Kyselina methansulfonová | |
|---|---|
strukturní vzorec | |
model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina methansulfonová |
| Ostatní názvy | kyselina methylsulfonová |
| Anglický název | methanesulfonic acid (systematický název) methylsulfonic acid |
| Německý název | Methansulfonsäure |
| Funkční vzorec | CH3SO3H |
| Sumární vzorec | CH4SO3 |
| Vzhled | čirá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 75-75-2 |
| PubChem | 6395 |
| ChEBI | 27376 |
| SMILES | O=S(=O)(O)C |
| InChI | 1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 96,10 g/mol |
| Teplota tání | 17–19 °C (290–292 K) |
| Teplota varu | 167 °C (440 K) |
| Hustota | 1,48 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | −1,9 |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelná |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
mísitelná s methanolem a diethyletherem |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
nemísitelná s hexanem |
| Bezpečnost | |
 GHS05 Nebezpečí[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Použití
Kyselina methansulfonová se používá jako kyselý katalyzátor organických reakcí, protože jde o netěkavou silnou kyselinu rozpustnou v organických rozpouštědlech a je kapalná za pokojové teploty, zatímco podobná kyselina p-toluensulfonová je pevná látka (ovšem v laboratořích se používá častěji).
Kyselina methansulfonová může být použita na přípravu boranu (BH3) reakcí s tetrahydridoboritanem sodným v aprotickém rozpouštědle jako jsou tetrahydrofuran nebo dimethylsulfid, vytváří se komplex BH3 a rozpouštědla.[3]
Tato kyselina je považována za zvlášť vhodný elektrolyt pro elektrochemická použití, kde se využívá jako k životnímu prostředí šetrná alternativa ostatních kyselých elektrolytů poutžívaných při pokovování.[2] Také může sloužit jako elektrolyt v zinko-cerových článcích a olověných akumulátorech.
Kyselina methansulfonová je rovněž hlavní složkou některých odstraňovačů rzi.[4]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methanesulfonic acid na anglické Wikipedii.
- Methanesulfonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- GERNON, M. D.; WU, M.; BUSZTA, T.; JANNEY, P. Environmental benefits of methanesulfonic acid: comparative properties and advantages. Green Chemistry. 1999, s. 127–140. DOI 10.1039/a900157c. (anglicky)
- LOBBEN, Paul C.; LEUNG, Simon Shun-Wang; TUMMALA, Srinivas. Integrated Approach to the Development and Understanding of the Borane Reduction of a Carboxylic Acid. Org. Proc. Res. Dev.. 2004, s. 1072. DOI 10.1021/op049910h. (anglicky)
- Archivovaná kopie. prep-productions.com [online]. [cit. 2017-05-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-03-04.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina methansulfonová na Wikimedia Commons
