Kyselina methansulfonová

Kyselina methansulfonová je organická sloučenina se vzorcem CH3SO3H. Je to nejjednodušší alkylsulfonová kyselina. Její soli a estery se nazývají mesyláty (nebo methansulfonáty). Jako koncentrovaná kyselina je hygroskopická. Lze ji považovat za přechodnou sloučeninu mezi kyselinou sírovou a methylsulfonylmethanem nahrazením hydroxylové skupiny methylovou skupinou v každém z kroků. Takto již nelze postupovat dále bez rozštěpení skupiny -SO2. Kyselina methansulfonová se rozpouští v mnoha roztocích solí kovů, často lépe než kyselina chlorovodíková nebo sírová.[2]

Kyselina methansulfonová

strukturní vzorec

model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina methansulfonová
Ostatní názvy kyselina methylsulfonová
Anglický název methanesulfonic acid (systematický název)
methylsulfonic acid
Německý název Methansulfonsäure
Funkční vzorec CH3SO3H
Sumární vzorec CH4SO3
Vzhled čirá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 75-75-2
PubChem 6395
ChEBI 27376
SMILES O=S(=O)(O)C
InChI 1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)
Vlastnosti
Molární hmotnost 96,10 g/mol
Teplota tání 17–19 °C (290–292 K)
Teplota varu 167 °C (440 K)
Hustota 1,48 g/cm3
Disociační konstanta pKa −1,9
Rozpustnost ve vodě mísitelná
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
mísitelná s methanolem a diethyletherem
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
nemísitelná s hexanem
Bezpečnost

GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

Kyselina methansulfonová se používá jako kyselý katalyzátor organických reakcí, protože jde o netěkavou silnou kyselinu rozpustnou v organických rozpouštědlech a je kapalná za pokojové teploty, zatímco podobná kyselina p-toluensulfonová je pevná látka (ovšem v laboratořích se používá častěji).

Kyselina methansulfonová může být použita na přípravu boranu (BH3) reakcí s tetrahydridoboritanem sodným v aprotickém rozpouštědle jako jsou tetrahydrofuran nebo dimethylsulfid, vytváří se komplex BH3 a rozpouštědla.[3]

Tato kyselina je považována za zvlášť vhodný elektrolyt pro elektrochemická použití, kde se využívá jako k životnímu prostředí šetrná alternativa ostatních kyselých elektrolytů poutžívaných při pokovování.[2] Také může sloužit jako elektrolyt v zinko-cerových článcích a olověných akumulátorech.

Kyselina methansulfonová je rovněž hlavní složkou některých odstraňovačů rzi.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methanesulfonic acid na anglické Wikipedii.

  1. Methanesulfonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. GERNON, M. D.; WU, M.; BUSZTA, T.; JANNEY, P. Environmental benefits of methanesulfonic acid: comparative properties and advantages. Green Chemistry. 1999, s. 127–140. DOI 10.1039/a900157c. (anglicky)
  3. LOBBEN, Paul C.; LEUNG, Simon Shun-Wang; TUMMALA, Srinivas. Integrated Approach to the Development and Understanding of the Borane Reduction of a Carboxylic Acid. Org. Proc. Res. Dev.. 2004, s. 1072. DOI 10.1021/op049910h. (anglicky)
  4. Archivovaná kopie. prep-productions.com [online]. [cit. 2017-05-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-03-04.

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.