Kyselina kynurenová
Kyselina kynurenová (KYNA nebo KYN) je produktem běžného metabolismu aminokyseliny L-tryptofan. Bylo prokázáno, že má neuroaktivní účinek. Chová se antiexcitotoxicky a jako antikonvulzivum; s největší pravděpodobností tím, že působí jako antagonista na excitačních receptorech aminokyselin, především jako endogenní antagonista všech ionotropních glutamátových receptorů. Touto aktivitou může kyselina kynurenová ovlivnit důležité neurofyziologické a neuropatologické procesy. Bylo zvažováno její použití v terapii některých neurobiologických poruch. Naopak zvýšené hladiny kyseliny kynurenové jsou spojovány s určitými patologickými stavy. Například u pacientů s klíšťovou encefalitidou bylo pozorováno zvýšené množství kyseliny kynurenové v mozkomíšním moku. [2][3]. Její možná role v patogenezi schizofrenie je předmětem výzkumu.
Kyselina kynurenová | |
---|---|
strukturní vzorec | |
model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 4-hydroxychinolin-2-karboxylová kyselina |
Triviální název | kyselina kynurenová |
Anglický název | Kynurenic acid |
Sumární vzorec | C10H7NO3 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 492-27-3 |
PubChem | 3845 |
ChEBI | 18344 |
SMILES | O=C\2c1c(cccc1)NC(=C/2)/C(=O)O |
InChI | 1/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,13,14) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 189,168 g/mol |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselinu kynurenovou objevil v roce 1853 německý chemik Justus von Liebig v psí moči. Odtud zřejmě pochází její název.[4]
Vzniká z L-kynureninu v reakci katalyzované enzymem kynurenin-oxoglutarát transaminázou.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Kynurenic acid na anglické Wikipedii.
- Kynurenic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Zvýšení hladiny kyseliny kynurenové v mozkomíšním moku u pacientů s klíšťovou encefalitidou. www.klistova-encefalitida.cz [online]. [cit. 2016-06-18]. Dostupné online.
- HOLTZE, M.; MICKIENÉ, A.; ATLAS, A. Elevated cerebrospinal fluid kynurenic acid levels in patients with tick-borne encephalitis. Journal of Internal Medicine. 2012-10-01, roč. 272, čís. 4, s. 394–401. Dostupné online [cit. 2016-06-18]. ISSN 1365-2796. DOI 10.1111/j.1365-2796.2012.02539.x. (anglicky)
- Liebig, J., Uber Kynurensäure, Justus Liebigs Ann.