Kyselina barbiturová

Kyselina barbiturová (též malonylurea nebo 6-hydroxyuracil) je organická sloučenina založená na pyrimidinové heterocyklické kostře. Je to prášek bez zápachu, rozpustný v horké vodě. Kyselina barbiturová je základem pro širokou škálu barbiturátů, které mají tlumící účinky na centrální nervový systém, ovšem samotná kyselina barbiturová není farmakologicky aktivní. Sloučeninu objevil německý chemik Adolf von Baeyer 4. prosince 1864, na svátek sv. Barbory, a tak látka (vzniklá kondenzační reakcí močoviny (urey) a kyseliny malonové) získala svůj název. Kyselina malonová byla později nahrazena diethylmalonátem.

kyselina barbiturová
Obecné
Systematický název
Sumární vzorec C₄H₄N₂O₃
Identifikace
Registrační číslo CAS 67-52-7
Vlastnosti
Molární hmotnost 128,022 Da
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

α-uhlík má reaktivní vodíkový atom. Pomocí Knoevenagelovy kondenzační reakce lze kyselinu barbiturovou převést na širokou škálu barbiturátů, fungujících jako CNS tlumivé látky.

Kyselina barbiturátová se používá při syntéze riboflavinu[2].

V roce 2007 bylo syntetizováno více než 2 550 barbiturátů a příbuzných látek, z nichž 50 až 55 se v současnosti celosvětově používá v klinické praxi. První takovou látkou používanou v medicíně byl barbital (Veronal) od roku 1903, druhý phenobarbitone (fenobarbital) přišel na trh v roce 1912.

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Barbituric acid na anglické Wikipedii.

  1. Barbituric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Gorodetsky M., Weiner R. F., Frisell W. R. Biochim Biophys Acta. [s.l.]: [s.n.], 1972.

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.