Karbaryl

Karbaryl (též carbaryl či 1-naftylmethylkarbamát) je karbamát používaný především jako insekticid. Tato bílá krystalická látka se prodává například pod značkou Sevin (ochranná známka firmy Bayer). Karbaryl objevila a na trh uvedla společnost Union Carbide v roce 1958 (roku 2002 firma Bayer koupila firmu Aventis CropScience, pod kterou patřila i sekce pesticidů Union Carbide). Karbaryl je stále třetí nejpoužívanější insekticid v USA pro oblast zahrádkářství, zemědělství a lesnictví. Pro ochranu zemědělských plodin se v USA v roce 1976 použilo zhruba 11 tisíc tun karbarylu.[2]

Karbaryl

Strukturní vzorec karbarylu

Model molekuly karbarylu

Obecné
Systematický název 1-naftylmethylkarbamát
Triviální název karbaryl
Ostatní názvy carbaryl
Anglický název Carbaryl
Německý název Carbaryl
Sumární vzorec C12H11NO2
Vzhled bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 63-25-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-555-0
Indexové číslo 006-011-00-7
UN kód 2757
SMILES O=C(Oc2cccc1ccccc12)NC
InChI 1S/C12H11NO2/c1-13-12(14) 15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10 (9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14)
Číslo RTECS FC5950000
Vlastnosti
Molární hmotnost 201,22 g/mol
Teplota tání 142 °C
Hustota 1,2 g/cm³
Rozpustnost ve vodě velmi nízká
Bezpečnost

GHS07

GHS08

GHS09
[1]
Varování[1]
H-věty H351 H332 H302 H400
R-věty R20/22 R40 R50
S-věty (S2) S36/37 S46 S61
Teplota vzplanutí 193–202 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Karbaryl se vyrábí reakcí methylisokyanátu (3) s 1-naftolem (4).[3]

Alternativně lze 1-naftol (1) nejprve převést na chlorformiát(3), který poté reaguje s methylaminem na požadovaný produkt (4):[3]

První z procesů byl provozován v Bhópálu, kde nakonec došlo k velmi vážné nehodě. V porovnání s tím se v druhé syntéze využívají sice stejná reagencia, ovšem v odlišné sekvenci. Tato syntéza neobsahuje přípravu methylisokynátu; porovnání se často používá jako případová studie zelené chemie. Ovšem druhý postup stejně používá fosgen, který je toxický a reaguje s vodou, a methylamin, což je toxický a hořlavý plyn.

Biochemie

Karbamátové insekticidy jsou reverzibilními inhibitory enzymu acetylcholinesterázy. Napodobují acetylcholin, ovšem nepodléhají konečné hydrolýze. Takto zasahují do nervového systému a způsobují smrt.

Použití

Vývoj karbamátových insekticidů je označován jako velký přelom v oblasti pesticidů. Karbamáty nejsou perzistentní jako chlorované pesticidy. Přestože je karbaryl toxický pro hmyz, u obratlovců je velmi rychle detoxifikován a eliminován. Neukládá se v tucích ani není vylučován do mateřského mléka. Proto je u potravinářských plodin preferován, přinejmenším v USA.[2] Je aktivní složkou šamponu Carylderm proti vším. V Česku se prodával například přípravek Diffusil H Forte obsahující karbaryl a určený pro hubení vši dětské a muňky na lidském těle.[4]. Byl ale nahrazen přípravkem Diffusil H Forte B85, který již karbaryl ani jiný insekticid neobsahuje.[5].

Rizika

Karbaryl usmrcuje jak cílový škodlivý hmyz (např. komáry přenášející malárii), tak i hmyz užitečný (např. včelu medonosnou) a korýše.

Přestože je karbaryl schválen v USA pro použití na více než 100 různých plodin, v některých státech je zakázán, například ve Spojeném království, Rakousku, Dánsku, Švédsku, Německu a Angole.[6]

Bezpečnost

Karbaryl je inhibitor cholinesterázy a je pro člověka toxický. Americká agentura EPA ho klasifikuje jako pravděpodobný lidský karcinogen.[7]

Orální LD50:

  • 250 až 850 mg/kg pro potkana
  • 100 až 650 mg/kg pro myš

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbaryl na anglické Wikipedii.

  1. Carbaryl. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a14_263
  3. Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. [s.l.]: William Andrew, 1996. Dostupné online. ISBN 0815514018. S. 67–68.
  4. Diffusil H Forte. www.biolit.cz [online]. [cit. 2013-12-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-12-15.
  5. Diffusil H Forte B85. www.biolit.cz [online]. [cit. 2013-12-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-12-15.
  6. Carbaryl Insecticide Hazard Data. www.grandcountywater.com [online]. [cit. 2010-07-31]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-05-11.
  7. Interim Reregistration Eligibility Decision for Carbaryl, U.S. EPA, June 2003.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.