Inden
Inden je cyklický uhlovodík se sumárním vzorcem C9H8. Tato kapalina je obvykle bezbarvá, ovšem některé vzorky mohou mít světle žluté zabarvení. Hlavním způsobem využití indenu je výroba inden/kumaronových termoplastických pryskyřic.
| Inden | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | Bicyklo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraen |
| Ostatní názvy | indonaften |
| Anglický název | Indene |
| Německý název | Inden |
| Sumární vzorec | C9H8 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 95-13-6 |
| PubChem | 7219 |
| ChEBI | 41921 |
| SMILES | c1ccc2c(c1)CC=C2 |
| InChI | 1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 116,160 g/mol |
| Teplota tání | −1,8 °C (271,4 K) |
| Teplota varu | 181,6 °C (454,8 K) |
| Hustota | 0,997 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 20,1 (v DMSO) |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Měrná magnetická susceptibilita | 6,96×105 μm3/g |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| Teplota vzplanutí | 78,3 °C (351,4 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výskyt a izolace
Inden se přirozeně vyskytuje ve frakcích černouhelného dehtu vroucích při teplotě 175–185 °C. Lze jej získat zahříváním těchto frakcí se sodíkem za vysrážení pevného produktu. Tento postup využívá slabé kyselosti indenu, která se projeví deprotonací sodíkem za vzniku indenylového derivátu, jenž se přemění na inden parní destilací.[2]
Reaktivita
Inden se snadno polymerizuje. Oxidací této látky dichromany vzniká kyselina homoftalová (o-karboxyfenyloctová). Inden kondenzuje s diethyloxalátem za přítomnosti ethoxidu sodného na inden-oxalátový ester a s aldehydy a ketony tvoří za přítomnosti zásady benzofulveny. Reakcí indenu s organolithnými sloučeninami vznikají indenyllithné sloučeniny:
- C9H8 + RLi → LiC9H7 + RH
Indenyl je ligand v organokovové chemii, který vytváří řadu komplexů s přechodnými kovy.
Odkazy
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Inden na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Indene na anglické Wikipedii.
- Indene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Gerd Collin, Rolf Mildenberg, Mechthild Zander, Hartmut Höke, William McKillip, Werner Freitag, Wolfgang Imöhl “Resins, Synthetic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
