Gombergův dimer

Gombergův dimer
Obecné
Systematický název	1,1′,1′′-{[4-(difenylmethyliden)cyklohexa-2,5-dien-1-yl]methantriyl}tribenzen
Sumární vzorec	C38H30
Vzhled	žlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	18909-18-7
PubChem	140290
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6
InChI	1S/C38H30/c1-6-16-30(17-7-1)37(31-18-8-2-9-19-31)32-26-28-36(29-27-32)38(33-20-10-3-11-21-33,34-22-12-4-13-23-34)35-24-14-5-15-25-35/h1-29,36H
Vlastnosti
Molární hmotnost	486,65 g/mol
Teplota tání	140 až 144 °C (413 až 417 K)[1]
Hustota	1,16 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Gombergův dimer je organická sloučenina se vzorcem Ph₂C=C₆H₅-CPh₃, kde Ph = C₆H₅. Jedná se o žlutou pevnou látku, na vzduchu za pokojové teploty stálou po několik hodin a rozpustnou v organických rozpouštědlech.[1] Jedná se o dimer trifenylmethylového radikálu, který získal Moses Gomberg při pokusu o přípravu hexafenylethanu.

Rentgenovou krystalografií bylo zjištěno, že má tato sloučenina chinoidovou strukturu. Vratně rozštěpitelná vazba C-C má délku 159,7 pm.[1]

Příprava a reakce

Gombergův dimer lze kvantitativně připravit reakcí tritylbromidu s mědí nebo stříbrem v práškové podobě:[2]

2 Ph₃CBr + 2 Cu → Ph₂C=C₆H₅-CPh₃ + 2 CuBr

Gombergův dimer se v roztocích vratně rozkládá na trifenylmethylové radikály:[3]

Odkazy

Související články

Hexafenylethan

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gomberg's dimer na anglické Wikipedii.

L. N. Bochkarev; N. E. Molosnova; L. N. Zakharov; G. K. Fukin; A. I. Yanovsky; Y. T. Struchkov. 1-Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 1995, s. 489–491. DOI 10.1107/S0108270194009005.
David C. Eisenberg; Christophe J. C. Lawrie; Anne E. Moody; Jack R. Norton. Relative Rates of Hydrogen Atom (H^.) Transfer from Transition-Metal Hydrides to Trityl Radicals. Journal of the American Chemical Society. 1991, s. 4888–4895. DOI 10.1021/ja00013a026.
Thomas M. Pangia; Casey G. Davies; Joshua R. Prendergast; Jesse B. Gordon; Maxime A. Siegler; Guy N. L. Jameson; David P. Goldberg. Observation of Radical Rebound in a Mononuclear Nonheme Iron Model Complex. Journal of the American Chemical Society. 2018-03-28, s. 4191–4194. DOI 10.1021/jacs.7b12707. PMID 29537258.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Struchkov-1] L. N. Bochkarev; N. E. Molosnova; L. N. Zakharov; G. K. Fukin; A. I. Yanovsky; Y. T. Struchkov. 1-Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 1995, s. 489–491. DOI 10.1107/S0108270194009005.

[2] David C. Eisenberg; Christophe J. C. Lawrie; Anne E. Moody; Jack R. Norton. Relative Rates of Hydrogen Atom (H^.) Transfer from Transition-Metal Hydrides to Trityl Radicals. Journal of the American Chemical Society. 1991, s. 4888–4895. DOI 10.1021/ja00013a026.

[3] Thomas M. Pangia; Casey G. Davies; Joshua R. Prendergast; Jesse B. Gordon; Maxime A. Siegler; Guy N. L. Jameson; David P. Goldberg. Observation of Radical Rebound in a Mononuclear Nonheme Iron Model Complex. Journal of the American Chemical Society. 2018-03-28, s. 4191–4194. DOI 10.1021/jacs.7b12707. PMID 29537258.