Fenylměď
Fenylměď je organická sloučenina mědi se vzorcem C6H5Cu.[1]
| Fenylměď | |
|---|---|
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | fenylměď |
| Ostatní názvy | benzenid měďný |
| Sumární vzorec | C6H5Cu |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 3220-49-3 |
| PubChem | 10997120 |
| SMILES | C1=CC=[C-]C=C1.[Cu+] |
| InChI | 1S/C6H5.Cu/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 140,65 g/mol |
| Rozpustnost ve vodě | reaguje |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava
Fenylměď byla, jako první organoměďná sloučenina, připravena v roce 1923 z fenylmagnesiumjodidu a jodidu měďného; v roce 1936 ji Henry Gilman získal transmetalační reakcí fenylmagnesiumjodidu s chloridem měďným.
Další možnost představuje reakce fenyllithia s bromidem měďným v diethyletheru.[2]
Vlastnosti
Fenylměď je bezbarvá pevná látka, rozpustná v pyridinu. Lze ji skladovat po několik dnů v dusíkové atmosféře; na vzduchu se rychle rozkládá. S vodou reaguje za vzniku oxidu měďného a směsi benzenu a bifenylu. Vytváří stálé komplexy s tributylfosfinem a trifenylfosfinem.[3]
Fenylměď rozpuštěná v dimethylsulfidu vytváří dimer a trimer.[4]
Podobné sloučeniny
Známe také fenylměďnanový anion, který tvoří lithnou sůl (Li+[Cu(C6H5)2]−).[4]
Odkazy
Související články
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylcopper na anglické Wikipedii.
- Rafał Frański; Tomasz Kozik; Bartosz Staniszewski; Włodzimierz Urbaniak. Phenylcopper(I) clusters in the gas phase obtained by laser desorption/ionization from bis(dibenzoylmethane)copper(II) [online]. 2010-06-01 [cit. 2021-06-02]. Dostupné online. DOI 10.2478/s11532-010-0017-z.
- Membo Ryang; Kunihisa Yoshida; Hidejiro Yokoo; Shigeru Tsutsumi. The Reaction of Carbon Monoxide with Organometallic Compounds. X. The Reaction of Carbon Monoxide with Phenyl Derivatives of Transition Metals. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1965, s. 636–639. Dostupné online [cit. 2021-06-02]. ISSN 0009-2673. DOI 10.1246/bcsj.38.636.
- Zvi Rappoport; Ilan Marek. The Chemistry of Organocopper Compounds. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2010. ISBN 9780470772966. S. 152.
- Steven H. Bertz; Gary Dabbagh; Xiaoming He; Philip P. Power. New copper chemistry. 21. Phenylcopper(I) and diphenylcuprate(I): characterization of aggregation states by carbon-13 NMR spectroscopy. Journal of the American Chemical Society. 1993, s. 11640-11641. DOI 10.1021/ja00077a090.