Fenethylester kyseliny kávové

Fenethylester kyseliny kávové
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-fenylethyl-(2E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)propenoát
Ostatní názvy	Fenethylkafeát, β-fenylethylkafeát
Anglický název	Caffeic acid phenethyl ester
Sumární vzorec	C17H16O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	104594-70-9
ChEBI	8062
SMILES	O=C(OCCc1ccccc1)\C=C\c2cc(O)c(O)cc2
InChI	1S/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15)19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,12,18-19H,10-11H2/b9-7+
Vlastnosti
Molární hmotnost	284,31 g/mol
Bezpečnost
	; GHS07[1]; Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenethylester kyseliny kávové (CAPE) je organická sloučenina, ester kyseliny kávové a fenethylalkoholu.

Výskyt

CAPE byl nalezen v mnoha druzích rostlin. Je také složkou propolisu.[2]

Možný farmakologický význam

U CAPE byla popsána řada účinků na modelových organismech, ovšem jejich klinický význam není znám. Tato látka má in vitro antimitogenické, antikarcinogenní, protizánětlivé a imunomodulační vlastnosti.[3] Také bylo zjištěno, že CAPE potlačuje akutní imunitní reakci a mohl by být použit ke zmírnění zánětů.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caffeic acid phenethyl ester na anglické Wikipedii.

Caffeic acid phenethyl ester. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
Demestre M; MESSERLI SM; CELLI N; SHAHHOSSINI, M.; KLUWE, L.; MAUTNER, V.; MARUTA, H. CAPE (caffeic acid phenethyl ester)-based propolis extract (Bio 30) suppresses the growth of human neurofibromatosis (NF) tumor xenografts in mice. Phytother Res. August 2008, s. 226–30. DOI 10.1002/ptr.2594. PMID 18726924. (anglicky)
Natarajan K, Singh S, Burke TR, Grunberger D, Aggarwal BB. Caffeic acid phenethyl ester is a potent and specific inhibitor of activation of nuclear transcription factor NF-kappa B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. August 1996, s. 9090–5. Dostupné online. DOI 10.1073/pnas.93.17.9090. PMID 8799159. (anglicky)
Orban Z, Mitsiades N, Burke TR, Tsokos M, Chrousos GP. Caffeic acid phenethyl ester induces leukocyte apoptosis, modulates nuclear factor-kappa B and suppresses acute inflammation. Neuroimmunomodulation. 2000, s. 99–105. Dostupné online. DOI 10.1159/000026427. PMID 10686520. (anglicky)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_5281787-1] Caffeic acid phenethyl ester. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[pmid18726924-2] Demestre M; MESSERLI SM; CELLI N; SHAHHOSSINI, M.; KLUWE, L.; MAUTNER, V.; MARUTA, H. CAPE (caffeic acid phenethyl ester)-based propolis extract (Bio 30) suppresses the growth of human neurofibromatosis (NF) tumor xenografts in mice. Phytother Res. August 2008, s. 226–30. DOI 10.1002/ptr.2594. PMID 18726924. (anglicky)

[pmid8799159-3] Natarajan K, Singh S, Burke TR, Grunberger D, Aggarwal BB. Caffeic acid phenethyl ester is a potent and specific inhibitor of activation of nuclear transcription factor NF-kappa B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. August 1996, s. 9090–5. Dostupné online. DOI 10.1073/pnas.93.17.9090. PMID 8799159. (anglicky)

[pmid10686520-4] Orban Z, Mitsiades N, Burke TR, Tsokos M, Chrousos GP. Caffeic acid phenethyl ester induces leukocyte apoptosis, modulates nuclear factor-kappa B and suppresses acute inflammation. Neuroimmunomodulation. 2000, s. 99–105. Dostupné online. DOI 10.1159/000026427. PMID 10686520. (anglicky)