Ethoxid sodný

Ethoxid sodný (též ethanolát sodný) je organická sloučenina patřící mezi alkoxidové soli. Má chemický vzorec C2H5ONa. Za běžných podmínek se jedná o bílou tuhou látku.

Ethoxid sodný

Strukturní vzorce ethoxidu sodného

Obecné
Systematický název ethoxid sodný
Ostatní názvy ethanolát sodný
Anglický název Sodium ethoxide
Německý název Natriumethanolat
Funkční vzorec CH3CH2ONa
Sumární vzorec C2H5ONa
Vzhled bílá tuhá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 141-52-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 205-487-5
Indexové číslo 603-041-00-8
SMILES [Na+].[O-]CC
InChI 1S/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost 68,05 g/mol
Teplota tání 260 °C
Hustota 0,868 g/cm3
Disociační konstanta pKa 15,5
Bezpečnost

GHS02

GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H251 H314 EUH014
R-věty R11 R14 R34
S-věty S1/2 S8 S16 S26 S43 S45
NFPA 704
2
2
1
W
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Ethoxid sodný je komerčně dostupný jako tuhá látka nebo rozpuštěný v ethanolu. Lze ho snadno připravit reakcí kovového sodíku s ethanolem:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

Alternativní, levnější cestou je reakce hydroxidu sodného s bezvodým ethanolem. Takto se převede většina hydroxidu na ethoxid, vyšší čistoty lze dosáhnout odstraněním vody, například refluxem skrz kolonu s desikantem, čímž se posouvá rovnováha směrem vpravo.

C2H5OH + NaOH ⇌ C2H5ONa + H2O

Ethanolový roztok se při skladování postupně zbarvuje červeně, protože podléhá vzdušné oxidaci.[2]

Použití

Ethoxid sodný se běžně používá v Claisenově kondenzaci a syntéze malonesterů, je-li jedním z reaktantů ethylester. Ethoxid může buď deprotonovat α-pozici na esteru nebo může ester podléhat nukleofilní substituci. Pokud je výchozí surovinou ethylester, nemůže dojít ke změně uspořádání, protože produkt je identický s výchozím materiálem.

Bezpečnost

Ethoxid sodný je silně zásaditý. Prudce reaguje s vodou za vzniku hořlavého ethanolu a žíravého hydroxidu sodného. Snadno se také oxiduje, což může být nebezpečné při smísení s elektrofilními látkami.

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium ethoxide na anglické Wikipedii.

  1. Sodium ethoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. M. Eagleson "Concise encyclopedia chemistry" p.997.

Související články

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.