Kyselina glukonová

Kyselina glukonová je organická sloučenina, karboxylová kyselina odvozená od glukózy oxidací aldehydové skupiny na karboxylovou.

Kyselina glukonová

Strukturní vzorec kyseliny D-glukonové

Model molekuly kyseliny D-glukonové

Obecné
Systematický název 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanová kyselina
Triviální název kyselina glukonová
Ostatní názvy kyselina dextronová
Anglický název Gluconic acid
dextronic acid
Sumární vzorec C6H12O7
Vzhled bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 526-95-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 208-401-4
PubChem 10690
ChEBI 33198
SMILES O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI 1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 196,16 g/mol
Teplota tání 131 °C (404 K)
Disociační konstanta pKa 3,86
Rozpustnost ve vodě dobře rozpustná
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina glukonová v neutrálních vodných roztocích vytváří glukonátový anion. Soli a estery této kyseliny se označují glukonáty a společně se samotnou kyselinou se vyskytují v přírodě, kde vznikají oxidací glukózy v některých organismech. Existují léčiva, která se podávají injekčně ve formě glukonátů.

Struktura

Molekula kyseliny glukonové se skládá z šestiuhlíkatého řetězce s navázanými pěti hydroxylovými skupinami a karboxylovou skupinou na konci. Ve vodných roztocích se tato kyselina vyskytuje v rovnováze s cyklickým esterem glukono-deltalaktonem.

Výskyt a použití

Kyselina glukonová se přirozeně vyskytuje v ovoci, medu a vínu. Používá se v potravinářství jako regulátor kyselosti (kód E 574[2]), dále v čisticích prostředcích, kde, obzvlášť v zásaditých roztocích, rozpouští usazeniny minerálů. Glukonátový anion tvoří cheláty s Ca2+, Fe2+, Al3+ a dalšími kovovými ionty.

Glukonát vápenatý se ve formě gelu používá k léčbě popálenin způsobených kyselinou fluorovodíkovou[3][4] a lze jej použít na léčbu hypokalcémie u hospitalizovaných pacientů. Glukonát je také elektrolytem přítomným v některých roztocích, jako je například „plasmalyt a“, používaných k nitrožilní kapalinové resuscitaci.[5] Glukonát chininu se ve formě nitrosvalových injekcí používá při léčbě malárie. Injekce glukonátu zinečnatého se používají ke kastraci psů.[6] Injekce glukonátu železnatého byly navrženy k léčbě anémie.[7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gluconic acid na anglické Wikipedii.

  1. Gluconic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Current EU approved additives and their E Numbers. Food Standards Agency.
  3. EL SAADI, M. S.; HALL, A. H.; HALL, P. K.; RIGGS, B. S.; AUGENSTEIN, W. L.; RUMACK, B. H. Hydrofluoric acid dermal exposure. S. 243–247. Veterinary and Human Toxicology [online]. 1989-06 [cit. 2020-11-25]. Roč. 31, čís. 3, s. 243–247. ISSN 0145-6296. PMID 2741315. (anglicky)
  4. ROBLIN, Isabelle; URBAN, Martine; FLICOTEAU, Domitille; MARTIN, Chantel; PRADEAU, Dominique. Topical Treatment of Experimental Hydrofluoric Acid Skin Burns by 2.5% Calcium Gluconate. S. 889–894. Journal of Burn Care & Research [online]. 2006-11-01 [cit. 2020-11-25]. Roč. 27, čís. 6, s. 889–894. DOI 10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. PMID 17091088. (anglicky)
  5. THOMAS, D.; JAEGER, U.; SAGOSCHEN, I.; LAMBERTI, C.; WILHELM, K. Intra-Arterial Calcium Gluconate Treatment After Hydrofluoric Acid Burn of the Hand. S. 155. CardioVascular and Interventional Radiology [online]. 2008-05-28 [cit. 2020-11-25]. Roč. 32, čís. 1, s. 155. DOI 10.1007/s00270-008-9361-1. PMID 18506520. (anglicky)
  6. LEVY, Julie K.; CRAWFORD, P. Cynda; APPEL, Leslie D.; CLIFFORD, Emma L. Comparison of intratesticular injection of zinc gluconate versus surgical castration to sterilize male dogs. S. 140–143. American Journal of Veterinary Research [online]. 2008-01 [cit. 2020-11-25]. Roč. 69, čís. 1, s. 140–143. Dostupné online. DOI 10.2460/ajvr.69.1.140. PMID 18167099. (anglicky)
  7. REZNIKOFF, Paul; GOEBEL, Walther F. The preparation of ferrous gluconate and its use in the treatment of hypochromic anemia in rats. S. 182–192. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics [online]. 1937-02 [cit. 2020-11-25]. Roč. 59, čís. 2, s. 182–192. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.