E1 reakce

E1 reakce je označení typu eliminační reakce, kde E označuje eliminaci a číslice 1 ukazuje, že jde o monomolekulární reakci.

E1 reakce mají následující vlastnosti:

  • Skládají se ze dvou kroků: ionizace a deprotonace.
  • E1 mechanismem obvykle probíhají eliminace u terciárních alkylhalogenidů, může se však objevit i u některých sekundárních alkylhalogenidů.
  • Rychlost reakce je ovlivňována pouze koncentrací alkylhalogenidu, protože je zde nejpomalejším krokem, tedy tím, který určuje rychlost reakce, tvorba karbokationtu a reakce je tak prvního řádu. Není závislá na síle a koncentraci zásady.
  • E1 reakce probíhají společně s SN1 reakcemi, protože mají společný karbokationtový meziprodukt.
  • Sekundární deuteriový izotopový efekt je mírně větší než 1, obvykle 1 až 1,5.
  • Odstupující skupiny nemusí být navzájem v antiperiplanární poloze.
Pouze produkt A vznikl antiperiplanární eliminací. Tvorba produktu B naznačuje synperiplanární reakci a tedy E1 mechanismus.[1]

Společně s monomolekulárními eliminacemi probíhají také karbokationtové přesmyky.

Na následujícím obrázku je znázorněna reakce terc-butylbromidu s ethoxidem draselným v ethanolu:

Příklad reakce probíhající E1 mechanismem

Eliminace vysoce substituovaných alkylhalogenidů probíhají E1 mechanismem z těchto důvodů:

  • Tyto alkylhalogenidy mají objemné molekuly, čímž zabírají místo potřebné pro E2 reakci.
  • Karbokationty od nich odvozené jsou stabilnější než primární karbokationty, tato stabilita dává dostatek času k E1 reakci.
  • Pokud společně probíhají E1 a SN1 reakce, tak lze rovnováhu posunout ve prospěch eliminace zvýšením teploty.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Elimination reaction na anglické Wikipedii.

  1. J. J. Nash; M. A. Leininger; K. Keyes. Pyrolysis of Aryl Sulfonate Esters in the Absence of Solvent: E1 or E2? A Puzzle for the Organic Laboratory. Journal of Chemical Education. 2008, s. 552. DOI 10.1021/ed085p552. Bibcode 2008JChEd..85..552N.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.