Dithiotreitol
Dithiotreitol (DTT, Clealandovo činidlo[2]) je nízkomolekulární redukční činidlo.V redukované formě DTT má lineární podobu (viz obrázek vpravo), v oxidované formě vytváří šestičlennou cyklickou molekulu (viz dále v textu). Jméno pochází z čtyřuhlíkového cukru, treózy, od které je odvozen.
Dithiotreitol | |
---|---|
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | (2S,3S)-1,4-bis(sulfanyl)butan-2,3-diol |
Ostatní názvy | Clelandovo reagens |
Anglický název | Dithiotreitol |
Sumární vzorec | C4H10O2S2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 3483-12-3 |
PubChem | 446094 |
SMILES | C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S |
InChI | 1/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 154,25 g/mol |
Teplota tání | 42–43 °C |
Teplota varu | 125–130 °C při 2 mmHg |
Rozpustnost ve vodě | 15,4 g/l |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
R-věty | R22 R36 |
S-věty | S26 S36 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Využití
Dithiotreitol je velmi silné redukční činidlo, při pH 7 má redoxní potenciál -0,33. Když je oxidován, tak navíc zformuje stabilní šestičlennou cyklickou molekulu. DTT může redukovat pouze v pH vyšším než 7, protože jenom negativně nabitá thiolová skupina je reaktivní.
Redukčních schopností dithiotreilosu se používá k redukování disulfidických můstků při metodě SDS-PAGE k rozrušení vnitromolekulových i mezimolekulovách disulfidických můstků, které stabilizují terciární a kvartérní strukturu proteinů. Protože DTT není schopné rozrušit disulfidické můstky uvnitř molekuly, musí redukce probíhat v denaturujících podmínkách, například v přítomnosti SDS, močoviny nebo při vyšší teplotě. DTT se při SDS-PAGE často používá jako náhrada beta-merkaptoethanolu, protože je méně toxický a má vyšší redoxní potenciál, je ovšem méně stabilní. Redukčních vlastností se v chemii používá k udržení thiolových skupin v redukovaném stavu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiothreitol na anglické Wikipedii.
- Dithiothreitol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- CLELAND, W. W. Dithiothreitol, a new protective reagent for SH groups. Biochemistry. 1964, s. 480–482. DOI 10.1021/bi00892a002. PMID 14192894. (anglicky)