Dimethyl-tereftalát

Dimethyl-tereftalát (DMT) je organická sloučenina, diester kyseliny tereftalové a methanolu. Je to bílá pevná látka, která taje na bezbarvou kapalinu.[2]

Dimethyl-tereftalát

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název Dimethyl-benzen-1,4-dikarboxylát
Ostatní názvy Dimethylester kyseliny tereftalové
Anglický název Dimethyl terephthalate
Německý název Dimethylterephthalat
Sumární vzorec C10H10O4
Vzhled bílá pevná látka, nad teplotou tání bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 120-61-6
PubChem 8441
SMILES COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC
InChI 1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 194,19 g/mol
Teplota tání 142 °C (415 K)
Teplota varu 288 °C (561 K)
Hustota 1,2 g/cm3
Disociační konstanta pKa −7,21
Disociační konstanta pKb −6,60
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Dimethyl-tereftalát se vyrábí několika způsoby. Původní a stále komerčně využívaná je přímá esterifikace kyseliny tereftalové. Lze jej také získat střídavou oxidací a esterifikací p-xylenu a kyseliny 4-methylbenzoové.[2]

Běžná metoda výroby DMT z p-xylenu a methanolu se skládá ze čtyř hlavních kroků: oxidace, esterifikace, destilace a krystalizace. Směs p-xylenu (PX) a kyseliny 4-methylbenzoové se oxiduje na vzduchu za přítomnosti katalyzátoru (Co/Mn). Vzniklá směs kyselin se esterifkuje methanolem za tvorby sněsi esterů. Ta se destiluje, aby byly odstraněny těžší estery a vedlejší produkty; lehčí estery jsou obnoveny v oxidační části. Surový DMT následně projde krystalizační částí, kdy se odstraní izomery DMT, zbylé kyseliny a aromatické aldehydy.[3]

Esterifikace vzniklých kyselin methanolem při teplotě 250 °C a tlaku 2,5 MPa vede k tvorbě dimethyl-tereftalátu (DMT):

Pokud je k dispozici nepříliš čistá kyselina, lze použít přímou esterifikaci methanolem za přítomnosti o-xylenu při teplotě 250–300 °C, vzniklý DMT je pak přečištěn destilací.

C8H6O4 + 2CH3OH → C10H10O4 + 2 H2O

Použití

DMT se používá na výrobu polyesterů jako jsou polyethylentereftalát (PET), polytrimethylentereftalát (PTT) a polybutylentereftalát (PBT). Jelikož je DMT těkavý, využívá se jako meziprodukt v některých postupech recyklace PET například z plastových lahví.

Hydrogenací DMT vzniká cyklohexandimethanol používaný jako monomer.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl terephthalate na anglické Wikipedii.

  1. Dimethyl terephthalate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
  3. http://www.gtctech.com/technology-licensing/polyester-technologies/dimethyl-terephthalate-technology/

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.