Difenylethylendiamin

Difenylethylendiamin
	Strukturní vzorce izomerů difenylethylendiaminu
Obecné
Systematický název	1,2-difenylethan-1,2-diamin
Sumární vzorec	C14H16N2
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	29841-69-8
PubChem	6931238
SMILES	N[C@@H](c1ccccc1)[C@H](c2ccccc2)N
InChI	1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	212,29 g/mol
Teplota tání	79 až 83 °C (352 až 356 K)
Rozpustnost ve vodě	omezeně rozpustný
Bezpečnost
	; GHS07[1]; Varování[1]
H-věty	H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Difenylethylendiamin, přesněji 1,2-difenylethylendiamin, je organická sloučenina patřící mezi deriváty ethylendiaminu. Vytváří tři stereoizomery: meso (R,S-), S,S- a R,R-. Chirální izomery se využívají při asymetrické hydrogenaci. Oba chirální diastereomery jsou bidentátními ligandy.[2]

Příprava

1,2-Difenylethylendiamin lze získat redukční aminací benzilu.[3] Chirální izomery lze od sebe oddělit pomocí kyseliny vinné. R,R enantiomer má v methanolu specifickou otáčivost [α]₂₃ +106±1°.

Použití

N-tosylovaný derivát 1,2-difenylethylendiaminu se používá na přípravu ligandů, které jsou součástí katalyzátorů používaných v asymetrické syntéze; například (cymen)Ru(S,S-TsDPEN) katalyzuje hydrogenaci benzilu na (R,R)-hydrobenzoin. Jako zdroj vodíku přitom slouží mravenčanový anion:[4][5]

C₆H₅C(O)C(O)C₆H₅ + 2 H₂ → C₆H₅CH(OH)CH(OH)C₆H₅ (R,R izomer)

Tato reakce je příkladem desymetrizace, symetrický benzil se zde přeměňuje na nesymetrický produkt.

Difenylethylendiamin tvoří základ druhé generace rutheniových chirálních katalyzátorů hydratačních reakcí, které vyvinul Rjódži Nojori.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenylethylenediamine na anglické Wikipedii.

(1S,2S)-(-)-1,2-Diphenylethylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
D. M. L. Goodgame; M. A. Hitchman. Stilbenediamine complexes of nickel(II). Inorganic Chemistry. 1968, s. 1404–1407. DOI 10.1021/ic50065a028.
S. Pikul; E. J. Corey. (1R,2R)-(+)- and (1S,2S)-(−)-1,2-Diphenyl-1,2-Ethylenediamine. Organic Syntheses. 1993, s. 22. DOI 10.15227/orgsyn.071.0022.
Takao Ikariya; Shohei Hashiguchi; Kunihiko Murata; Ryōji Noyori. Preparation of Optically Active (R,R)-Hydrobenzoin from Benzoin or Benzil. Organic Syntheses. 2005, s. 10. DOI 10.15227/orgsyn.082.0010.
Fei Chen; Zi-Yuan Ding; Yan-Mei He; Qing-Hua Fan. Synthesis of Optically Active 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Asymmetric Hydrogenation Using Iridium-Diamine Catalyst. Organic Syntheses. 2015, s. 213–226. DOI 10.15227/orgsyn.092.0213.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_6931238-1] (1S,2S)-(-)-1,2-Diphenylethylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] D. M. L. Goodgame; M. A. Hitchman. Stilbenediamine complexes of nickel(II). Inorganic Chemistry. 1968, s. 1404–1407. DOI 10.1021/ic50065a028.

[3] S. Pikul; E. J. Corey. (1R,2R)-(+)- and (1S,2S)-(−)-1,2-Diphenyl-1,2-Ethylenediamine. Organic Syntheses. 1993, s. 22. DOI 10.15227/orgsyn.071.0022.

[4] Takao Ikariya; Shohei Hashiguchi; Kunihiko Murata; Ryōji Noyori. Preparation of Optically Active (R,R)-Hydrobenzoin from Benzoin or Benzil. Organic Syntheses. 2005, s. 10. DOI 10.15227/orgsyn.082.0010.

[5] Fei Chen; Zi-Yuan Ding; Yan-Mei He; Qing-Hua Fan. Synthesis of Optically Active 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Asymmetric Hydrogenation Using Iridium-Diamine Catalyst. Organic Syntheses. 2015, s. 213–226. DOI 10.15227/orgsyn.092.0213.