Di-terc-butylperoxid

Di-terc-butylperoxid (zkráceně DTBP) je organická sloučenina, jejíž molekuly obsahují dvě terc-butylové skupiny propojené peroxidovou skupinou. Díky sterickým efektům vytvářeným terc-butylovými skupinami patří k nejstabilnějším organickým peroxidům.[2]

Di-terc-butylperoxid

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název di-terc-butylperoxid
Ostatní názvy DTBP
Sumární vzorec C8H18O2
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 110-05-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-733-6
PubChem 8033
SMILES O(OC(C)(C)C)C(C)(C)C
InChI 1S/C8H18O2/c1-7(2,3)9-10-8(4,5)6/h1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 146,23 g/mol
Teplota tání −40 °C (233 K)[1]
Teplota varu 111 °C (384 K)[1]
Hustota 0,7910 g/cm3[1]
Index lomu 1,3890 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě 0,01 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v tetrachlormethanu a styrenu[1]
Tlak páry 2,6 kPa[1]
Bezpečnost

GHS02

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H242 H341[1]
P-věty P201 P202 P210 P220 P233 P234 P240 P241 P242 P243 P280 P281 P303+361+353 P308+313 P370+378 P403+235 P405 P411 P420 P501[1]
Teplota vzplanutí 1 °C (274 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Reakce

Peroxidová vazba při teplotách nad 100 °C podléhá homolytickému štěpení; díky tomu se di-terc-butylperoxid často používá jako radikálový iniciátor v organické syntéze a při výrobě polymerů. Při rouzkladu se tvoří methylové radikály:

(CH3)3COOC(CH3)3 → 2 (CH3)3CO.
(CH3)3CO. → (CH3)2CO + CH3.
2 CH3. → CH3-CH3

DTBP lze použít v motorech, ve kterých není vhodné použití kyslíku, protože jehoomolekuly slouží jako zdroj oxidačního činidla i paliva.[3]

Toxicita

DTBP dráždí nosní sliznici, oči a kůži. Také= je hořlavý a proto by měl být skladován opatrně.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Di-tert-butyl peroxide na anglické Wikipedii.

  1. Di-tert-butyl peroxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. T. V. RajanBabu, Nigel S. Simpkins, T. V. RajanBabu "1,1-Di-tert-butyl Peroxide" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005.DOI:10.1002/047084289X.rd066.pub2
  3. H. O. Pritchard; P. Q. E. Clothier. Anaerobic operation of an internal combustion engine. ChemComm. 1986, s. 1529–1530. DOI 10.1039/C39860001529.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.