Dehydratační reakce

Dehydratační reakce, zkráceně dehydratace, je chemická reakce, při které se z reagující molekuly nebo iontu odštěpí molekula vody, jde o opak hydratační reakce, kdy se naopak připojuje molekula vody. K provádění takových reakcí se nejběžněji používají kyselina sírová a oxid hlinitý, často se reagující látka zahřívá.

Příklady

Příkladem dehydratační reakce je Fischerova–Speierova esterifikace, při které reaguje karboxylová kyselina s alkoholem za přítomnosti dehydratačního činidla:

RCO2H + R′OH ⇌ RCO2R′ + H2O

Dva monosacharidy, například glukóza a fruktóza, se mohou spojit do jedné molekuly, disacharidu (zde se jedná o sacharózu), za odštěpení molekuly vody.

Podobná je kondenzační reakce, kdy se voda odštěpuje z dvou různých reaktantů.

Opačnou reakcí je hydrolýza, kdy molekula vody u disacharidu vytvoří dvě hydroxylové skupiny a vzniknou zpět monosacharidy.

V organické syntéze se využívá řada dehydratačních reakcí, například při dehydrataci alkoholů a sacharidů.

Dehydratační reakce
ReakceObecná rovnicePříklady
Přeměna dvou alkoholů na ether (substituce) 2 R–OH → R–O–R + H2O
Přeměna kyseliny a alkoholu ester (Fischerova–Speierova esterifikace) R−COOH + R'−OH → R−COO−R' + H2O
Přeměna alkoholu na alken (eliminace) R–CH2−CHOH–R → R–CH=CH–R + H2O například glycerol na akrolein:[1]

nebo dehydratace 2-methyl-cyklohexan-1-olu na (převážně) 1-methylcyklohexen[2] za použití Martinova sulfuranu[3]: Přeměna ethanolu na ethen[4]

   CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O
Přeměna dvou karboxylových kyselin na anhydrid 2 RCOOH → (RCO)2O + H2O
Přeměna amidu na nitril RCONH2 → R–CN + H2O
Dienolový–benzenový přesmyk [5][6]

Dalšími synteticky využívanými dehydratačními reakcemi jsou tvorba triglyceridů z mastných kyselin a glycerolu a vznik glykosidové vazby při vzniku disacharidů z monosacharidů, například maltózy z dvou molekul glukózy.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dehydration reaction na anglické Wikipedii.

  1. H. ADKINS; W. H. HARTUNG. Acrolein. Org. Synth.. 1926, s. 1. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.006.0001. (anglicky); Coll. Vol.. S. 15. (anglicky)
  2. J. Brent Friesen; Philip Cruickshank. Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment. Journal of Chemical Education. 2011, s. 1141–1147. Bibcode 2011JChEd..88.1141F.
  3. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2001. Kapitola Diphenylbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propoxy)sulfurane.
  4. Heinz Zimmermann; Roland Walz. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2008. ISBN 978-3527306732. Kapitola Ethylene.
  5. H. Plieninger; Gunda Keilich. Die Dienol-Benzol-Umlagerung. Angewandte Chemie. 1956, s. 618.
  6. Margaret Jevnik Gentles; Jane B. Moss; Hershel L. Herzog; E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. Journal of the American Chemical Society. 1958, s. 3702–3705.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.