Chlorbutanol
Chlorbutanol (systematický název 1,1,1-trichlor-2-methylpropan-2-ol, sumární vzorec C4H7Cl3O) je organická sloučenina (chlorovaný alkohol) používaná jako chemický konzervant, sedativní hypnotikum a slabé lokální anestetikum. Má podobné vlastnosti jako chloralhydrát. Užití jako sedativní hypnotikum je však zatíženo značnou hepatotoxicitou látky, proto v těchto aplikacích je plně vytěsněn chloralhydrátem a moderními benzodiazepiny, barbituráty a podobně.
| Chlorbutanol | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Krystaly chlorbutanolu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,1,1-trichlor-2-methylpropan-2-ol |
| Triviální název | chlorbutanol |
| Ostatní názvy | chlorbutol, chloreton, chlortran, trichloro-terc-butanol |
| Latinský název | chlorbutanolum |
| Anglický název | Chlorobutanol |
| Funkční vzorec | (CCl3)(CH3)2COH |
| Sumární vzorec | C4H7Cl3O |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 57-15-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-317-6 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 175,5 g/mol |
| Teplota tání | 95–99 °C |
| Teplota varu | 167 °C |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| R-věty | R22 |
| S-věty | S36 |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Chemická syntéza
Chlorbutanol vzniká jednoduchou nukleofilní adicí chloroformu a acetonu. Reakce probíhá v zásaditém prostředí, za přítomnosti hydroxidu draselného nebo sodného. Při syntéze se používá přebytek acetonu, ve kterém je produkt rozpuštěn a po odpaření nezreagované hmoty a zahřátí na teplotu tání chlorbutanolu je možno vykrystalizovat velice čistý produkt. Látka je těkavá, zadržuje vodu a má velice vysoký tlak par, proto je relativně náročné produkt plně vysušit bez značných ztrát.
Externí odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorobutanol na anglické Wikipedii.
- Chlorobutanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
