Benzensulfonylchlorid

Benzensulfonylchlorid je organická sloučenina se vzorcem C6H5SO2Cl. Jedná se o bezbarvou olejovitou kapalinu nerozpustnou ve vodě a rozpustnou v organických rozpouštědlech, která ovšem reaguje se sloučeninami obsahujícími vazby N-H a O-H. Používá se na přípravu sulfonamidů (reakcemi s aminy) a sulfonových esterů (reakcemi s alkoholy). Podobnou sloučeninou je 4-toluensulfonylchlorid, který se často používá místo benzensulfonylchloridu, protože je za pokojové teploty v pevném skupenství a snadněji se s ním nakládá.

Benzensulfonylchlorid

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název benzensulfonylchlorid
Funkční vzorec C6H5SO2Cl
Sumární vzorec C6H5SO2Cl
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 98-09-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-636-6
PubChem 7369
SMILES C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
InChI 1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost 176,62 g/mol
Teplota tání 14,5 °C (287,6 K)[1]
Teplota varu 252 °C (525 K)[1]
Hustota 1,3842 g/cm3 (15 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu (reaguje)[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry 9,1 Pa[1]
Bezpečnost

GHS05

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H302 H314 H317 H318 H319 H332 H334[1]
P-věty P260 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P285 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P304+341 P305+351+338 P310 P312 P321 P333+313 P337+313 P342+311 P363 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí >112 °C (>385 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Benzensulfonylchlorid se připravuje chlorací kyseliny benzensulfonové nebo jejich solí oxychloridem fosforečným,[2] méně často reakcí benzenu s kyselinou chlorsírovou.

Reakce
Podrobnější informace naleznete v článku Hinsbergova reakce.

K odlišení primárních a sekundárních aminů od terciárních se používá Hinsbergova reakce, při níž aminy reagují s benzensulfonylchloridem. U primárních a sekundárních aminů se tvoří nerozpustné sulfonamidy, zatímco u terciárních aminů dochází k hydrolýze sulfonylchloridu a vzniku rozpustných sulfonátových solí.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzenesulfonyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. Benzenesulfonyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. DOI:10.15227/orgsyn.001.0021
  3. Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.