Allylamin
Allylamin je organická sloučenina a nejnižší stabilní amin odvozený od alkenu.
Allylamin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | prop-2-en-1-amin |
Ostatní názvy | 3-amino-prop-1-en |
Anglický název | Allylamine |
Sumární vzorec | C3H7N |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 107-11-9 |
SMILES | C=CCN |
InChI | 1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 57,10 g/mol |
Teplota tání | −88 °C (185 K) |
Teplota varu | 55–58 °C (328–331 K) |
Hustota | 0,7630 g/cm3 (kapalina) |
Disociační konstanta pKb | 9,49 |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R11 R23/24/25 R51/53 |
S-věty | S9 S16 S24/25 S45 S61 |
Teplota vzplanutí | −28 °C (245 K) |
Teplota vznícení | 374 °C (647 K) |
Meze výbušnosti | 2–22 % |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba a reakce
Všechny tři allylaminy, mono-, di- a triallylamin, se vyrábějí reakcí allylchloridu s amoniakem a následnou destilací.[2] Čisté vzorky lze získat hydrolýzou allylisothiokyanátu. Allylamin reaguje podobně jako ostatní aminy.[3]
Polymerací lze z allylaminu získat polymer (polyallylamin) nebo kopolymery. Tyto polymery se používají jako membrány v reverzní osmóze.
Ostatní allylaminy
Substituované allylaminy, jako například flunarizin a naftifin, mají řadu farmaceutických využití. Flunarizin pomáhá zmírňovat migrény, zatímco naftitin se používá proti plísním způsobujícím onemocnění jako je dermatofytóza.[4]
Bezpečnost
Allylamin je, stejně jako ostatní allylové deriváty, lakrimátor a dráždí kůži.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allylamine na anglické Wikipedii.
- Allylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a01_425
- Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. Article Online Posting Date: April 15, 2001
- BECK, John F.; SAMBLANET, DANIELLE C.; SCHMIDT, JOSEPH A. R. Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines. RSC Advances. 1 January 2013, s. 20708. DOI 10.1039/c3ra43870h. (anglicky)