Alicin

Alicin (či allicin) je diallyldisulfomonooxid vyskytující se zejména v zelenině z podčeledi Allioideae čeledi amarylkovité (Amaryllidaceae), kam patří například česnek nebo cibule. Je zodpovědný za charakteristické štiplavé aroma česneku. Poprvé byl izolován a zkoumán v roce 1944 v laboratoři Chestera Johna Cavallita a Johna Hayse Bailyeho,[2][3] a to jako bezbarvý roztok s výrazným až štiplavým aromatem. V rámci jeho výzkumu bylo zjištěno, že alicin má antibakteriální (antibiotické), fungicidní (protiplísňové) a virucidní účinky.[2][4] V samotném česneku alicin plní mimo jiné roli obrany proti jeho škůdcům.[5]

Alicin

Strukturní vzorec

Prostorové znázornění molekuly alicinu

Obecné
Systematický název S-(prop-2-en-1-yl)-prop-2-en-1-sulfinothioát
Triviální název Alicin
Ostatní názvy 3-[(prop-2-en-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-en
Sumární vzorec C6H10OS2
Identifikace
Registrační číslo CAS 539-86-6
Vlastnosti
Molární hmotnost 162,017 306 322 g/mol
Teplota tání 25 °C
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura

Vlastnosti alicinu jsou podmíněné přítomností thiosulfinátové funkční skupiny: R-S(O)-S-R, přičemž samotný výskyt alicinu je dán enzymatickou reakcí enzymu alliinázy, která štěpí aminokyselinu alliin. Tato enzymatická reakce vzniká resp. je započata poškozením (rozřezáním, stisknutím) příslušné zeleniny[6] - s tím souvisí i umístění enzymu ve vakuole a jeho substrátu alliinu v cytoplazmě. V přirozeném stavu se vyskytuje vždy jako racemická směs (racemát).[3] Příslušnou racemickou formu můžeme obdržet jako výsledek reakce oxidace disulfidu diallylu:[7]

(SCH2CH=CH2)2 + RCO3H → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H

Zmiňovaný enzym aliináza je deaktivován při poklesu pH pod 3, i proto po požití není alicin nadále vytvářen.[8][9] Z pohledu zpracování zeleniny obsahující alicin je rovněž potřeba zdůraznit, že trvanlivost této látky je 16 hodin při 23 °C.[10]

Léčebné a preventivní užití

Několik studií z let 1995–2005 prováděných na zvířatech naznačilo, že alicin se může uplatnit: v léčbě aterosklerózy, při snižování ukladání tuků v cevních stěnách,[11][12] ve vyrovnání hladiny lipoproteinů, při snižování krevního tlaku;[13][14] dále byly zjištěny: antitrombotické účinky[15] protizánětlivá aktivita a antioxidační účinky. [16][17][18] Další studie poukázaly na riziko poškození střevních buněk alicinem skrze silnou antioxidační reakci, zde je ale potřeba zdůraznit, že se jednalo buď o pokusy, kdy bylo užito nadměrné množství alicinu nebo byl vpraven přímo do příslušné tkáně (lumen).[19][20] Ohledně účinků alicinu na snížení zvýšené hladiny cholesterolu, byla provedena randomizovaná (náhodný výběr pokusných osob) klinická studie, financovaná Národním institutem zdraví v USA (National Institutes of Health - NIH) a sdělená v Archives of Internal Medicine v roce 2007. Z výsledků vyplynulo, že k redukci mírně zvýšené hladiny cholesterolu nedošlo, a to při užití jakékoliv dostupné formy alicinu.[21] Toto zjištění je posíleno i faktem, že v této studii byl použit čerstvý česnek s vysokým obsahem alicinu.

V roce 2009, Vaidya, Ingold a Pratt objasnili antioxidační mechanismus alicinu. Ten je dán tím, že produkt rozkladu alicinu, kterým je kyselina 2-propensulfenová, má silnou schopnost vázat na sebe volné radikály.[22]

Antibakteriální vlastnosti

Výzkum alicinu prokázal několik antimikrobiálních vlastností, které byly studovány jak z hlediska samotného antimikrobiálního efektu, tak s tím propojených biochemických interakcí.[23] Jedna z důležitých potenciálních vlastností tohoto druhu, je schopnost alicinu působit v léčbě infekcí způsobených zlatým stafylokokem rezistentním na meticilin (methicillin-resistant Staphylococcus aureus, MRSA).[24] Tyto infekce se vyskytují zejména v nemoničním prostředí, kde kombinace pobytu léčebné komunity a nasazování různých antibiotických léčiv produkuje odolné (rezistentní) kmeny bakterií, mezi něž MRSA patří (viz nozokomiální infekce). Alicin potvrdil své antimikrobiální aktivity u 30 různých kmenů MRSA s rozsáhlou škálou odolnosti vůči alternativním mikrobiotikům. U 88 % vzorků / kmenů MRSA byly minimální bakteriostatické účinky (výrazné zpomalení, inhibice až zastavení množení) při koncentraci 16 mg/litr. Při 32 mg/litr bylo zastaveno množení u všech kmenů. Baktericidní účinky (zabití bakterie) projevoval alicin u těchto klinických rezistentních kmenů MRSA takto: 88 % všech kmenů bylo zničeno minimální koncentrací 128 mg/litr alicinu. Při koncentraci 256 mg/litr došlo ke zničení všech testovaných kmenů. Ze všech těchto zkoumaných kmenů jich 82 % vykazovalo rezistenci vůči mupirocinu (antibiotikum, které je běžně užíváno v mastích k léčbě zánětlivých kožních onemocnění). Míra rezistence se pohybovala od střední až po úplnou. Účinnost alicinu ve formě hydratačního krému je menší než jeho účinnost v tekutém médiu, přesto jeho koncentrace v krému 500 mg/L se ukázala stejně účinnou jako koncentrace 20 mg/L mupirocinu (mupirocin v této koncentraci se často používá ke zmiňované léčbě kožních zánětlivých onemocnění).[24]

Ve vodě přítomný, očištěný alicin se jeví jako stabilnější než jeho jiné konzervační formy.[24] Může to být způsobeno tím, že atomy vodíku ve vodě reagují s molekulou kyslíku přítomnou v alicinu.[25] Dále této větší stabilitě pravděpodobně přispívá omezení přítomnosti jiných chemických reaktantů přítomných v samotném česneku (pravděpodobně rozředění ostatních reakčních komponent česneku ve vodě přispívá k ochraně resp. větší konzervaci molekul alicinu).

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allicin na anglické Wikipedii.

  1. Allicin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. CAVALLITO, Chester J.; BAILEY, John Hays. Journal of the American Chemical Society. 1944, s. 1950. DOI 10.1021/ja01239a048. (anglicky)
  3. Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010)
  4. WEBER, Norbert D.; ANDERSEN, Douglas O.; NORTH, James A. In Vitro Virucidal Effects of Allium sativum (Garlic) Extract and Compounds. Planta Medica. 1992/10, roč. 58, čís. 5, s. 417–423. Dostupné v archivu pořízeném dne 2018-06-04. ISSN 0032-0943. DOI 10.1055/s-2006-961504. (anglicky) Archivováno 4. 6. 2018 na Wayback Machine
  5. What is Allicin?
  6. Eric Block. The chemistry of garlic and onions. Scientific American. 1985, s. 114–9. DOI 10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593. (anglicky)
  7. Cremlyn, R. J. W. An introduction to organosulfur chemistry. [s.l.]: Wiley, 1996. ISBN 0-471-95512-4. (anglicky)
  8. Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. Flavor components of garlic extract. J. Agr. Food. Chem.. 1971, s. 273–5. DOI 10.1021/jf60174a007. (anglicky)
  9. YU, Tung-HSI; WU, Chung-MAY. Stability of Allicin in Garlic Juice. Journal of Food Science. 1989, s. 977. DOI 10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x. (anglicky)
  10. HAHN, G, in Koch HP, Lawson LD, eds. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species. 2nd. vyd. Baltimore: Williams and Wilkins, 1996. ISBN 0-683-18147-5. S. 1–24. (anglicky)
  11. S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar and Z. Vered. Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic. Coron. Artery Dis.. 1995, s. 985–990. PMID 8723021. (anglicky)
  12. D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. Wilchek, M. Eldar and Z. Vered,. Allicin-induced decrease in formation of fatty streaks (atherosclerosis) in mice fed a cholesterol-rich diet. Coron. Artery Dis.. 1999, s. 515–9. DOI 10.1097/00019501-199910000-00012. PMID 10562920. (anglicky)
  13. Silagy CA, Neil HA. A meta-analysis of the effect of garlic on blood pressure. J Hypertens. 1994, s. 463–8. PMID 8064171. (anglicky)
  14. A. Elkayam, D. Mirelman, E. Peleg, M. Wilchek, T. Miron, A. Rabinkov, M. Oron-Herman and T. Rosenthal. The effects of allicin on weight in fructose-induced hyperinsulinemic, hyperlipidemic, hypertensive rats. Am. J. Hypertens. 2003, s. 1053–6. DOI 10.1016/j.amjhyper.2003.07.011. PMID 14643581. (anglicky)
  15. Srivastava KC. Evidence for the mechanism by which garlic inhibits platelet aggregation. Prostaglandins Leukot Med. 1986, s. 313–321. DOI 10.1016/0262-1746(86)90142-3. PMID 3088604. (anglicky)
  16. U. Sela, S. Ganor, I. Hecht, A. Brill, T. Miron, A. Rabinkov, M. Wilchek, D. Mirelman, O. Lider and R. Hershkoviz. Allicin inhibits SDF-1alpha-induced T cell interactions with fibronectin and endothelial cells by down-regulating cytoskeleton rearrangement, Pyk-2 phosphorylation and VLA-4 expression. Immunology. 2004, s. 391–399. DOI 10.1111/j.0019-2805.2004.01841.x. PMID 15056375. (anglicky)
  17. Lindsey J. Macpherson, Bernhard H. Geierstanger, Veena Viswanath, Michael Bandell, Samer R. Eid, SunWook Hwang, and Ardem Patapoutian. The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin. Current Biology. 2005, s. 929–934. DOI 10.1016/j.cub.2005.04.018. PMID 15916949. (anglicky)
  18. Bautista DM, Movahed P, Hinman A, Axelsson HE, Sterner O, Hogestatt ED, Julius D, Jordt SE and Zygmunt PM. Pungent products from garlic activate the sensory ion channel TRPA1. Proc Natl Acad Sci USA. 2005, s. 12248–52. DOI 10.1073/pnas.0505356102. PMID 16103371. (anglicky)
  19. BANERJEE, SK; MUKHERJEE, PK; MAULIK, SK. Garlic as an Antioxidant: The Good, The Bad and The Ugly. Phytotherapy Research. 2001, s. 97–106. DOI 10.1002/ptr.1281. PMID 12601669. (anglicky)
  20. AMAGASE, H; PETESCH, BL; MATSUURA, H; KASUGA, S; ITAKURA, Y. Intake of garlic and its bioactive components. J Nutr. 2003, s. 955S-62S. PMID 11238796. (anglicky)
  21. Gardner CD, Lawson LD, Block E, et al. Effect of raw garlic vs commercial garlic supplements on plasma lipid concentrations in adults with moderate hypercholesterolemia: a randomized clinical trial. Arch. Intern. Med.. 2007, s. 346–53. DOI 10.1001/archinte.167.4.346. PMID 17325296. (anglicky)
  22. VAIDYA, Vipraja, Keith U. Ingold, Derek A. Pratt. Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids. Angewandte Chemie. 2009, s. 163–6. DOI 10.1002/ange.200804560. PMID 19040240. (anglicky)
  23. ANKRI, S, Mirelman D. Antimicrobial properties of allicin from garlic. Microbes Infect. 1999, s. 125–9. DOI 10.1016/S1286-4579(99)80003-3. PMID 10594976. (anglicky)
  24. CUTLER, RR, P Wilson. Antibacterial activity of a new, stable, aqueous extract of allicin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. British Journal of Biomedical Science. 2004, s. 71–4. Dostupné v archivu pořízeném dne 09-05-2006. PMID 15250668. (anglicky) Archivovaná kopie. www.allimax.us [online]. [cit. 2012-08-31]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
  25. The composition and chemistry of garlic cloves and processed garlic; in Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species. Redakce Lawson, LD; Koch HP. 2nd. vyd. Baltimore: Williams and Wilkins, 1996. ISBN 0-683-18147-5. S. 37–107. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.