Akryláty

Akryláty (systematický název propenoáty) je souhrnné označení pro soli, estery a konjugované zásady kyseliny akrylové a jejich derivátů. Akrylátový anion má vzorec CH2=CHCOO− a obecný vzorec akrylátových esterů je CH2=CHCOOR. V molekulách akrylátů se nachází vinylová skupina přímo navázaná na karbonylový uhlík. Akryláty patří mezi sloučeniny s dvěma funkčními skupinami; vinylová skupina jim umožňuje polymerizaci a karboxylová skupina mnoho dalších reakcí. K významným derivátům akrylátů patří methakryláty (CH2=C(CH3)CO2R) a kyanoakryláty (CH2=C(CN)CO2R).[1]

Akrylátový anion
Methylakrylát, akrylátový ester

Použití

Akryláty a methakryláty (soli a estery kyseliny methakrylové) se používají jako monomery při výrobě plastů, protože snadno tvoří polymery. Je známo mnoho monomerů s akrylátovými funkčními skupinami.[2]

Výroba

Akrylátové estery se vyrábí reakcí kyseliny akrylové s příslušným alkoholem za přítomnosti katalyzátoru. Reakce s nižšími alkoholy (methanolem nebo ethanolem) probíhá při 100 až 120 °C s využitím heterogenní kyselé katalýzy. U vyšších alkoholů (jako jsou butanoly a 2-ethylhexan-1-ol) se používá homogenní katalyzátor, obvykle jde o kyselinu sírovou. Estery alkoholů s ještě vyšším počtem uhlíkových atomů se získávají transesterifikací nižších esterů za katalýzy ethoxidem titaničitým nebo organickými sloučeninami cínu.[3]

Výskyt

Akryláty se přirozeně vyskytují v něketerých druzích mořského fytoplanktonu jako obrana proti predátorům jako jsou prvoci. Při napadení enzym DMSP lyáza rozštěpí dimethylsulfoniopropionát (DMSP) na dimethylsulfid a akrylát.

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acrylate na anglické Wikipedii.

  1. Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; Günter Prescher Helmut Schwind; Otto Weiberg; Klaus Marten; Helmut Greim. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2003. Kapitola Acrylic Acid and Derivatives.
  2. Vuthichai Ervithayasuporn; Supansa Chimjarn. Synthesis and Isolation of Methacrylate- and Acrylate-Functionalized Polyhedral Oligomeric Silsesquioxanes (T8, T10, and T12) and Characterization of the Relationship between Their Chemical Structures and Physical Properties. Inorganic Chemistry. 2013, s. 154–155.
  3. Hans-Jürgen Arpe. Industrielle organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. (6). ISBN 978-3-527-31540-6.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.