Akonitin

Akonitin (někdy nazýván Královna jedů) je vysoce toxický alkaloid získávaný z různých druhů rostlin rodu Aconitum (oměj).

Akonitin

Strukturní vzorec akonitinu

Obecné
Systematický název 8-(acetyloxy)-20-ethyl-3α,13,15-trihydroxy-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)akonitan-14α-yl-benzoát
Triviální název akonitin
Ostatní názvy „Královna jedů“
Anglický název Aconitine
Německý název Aconitin
Sumární vzorec C34H47NO11
Identifikace
Registrační číslo CAS 302-27-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 206-121-7
Indexové číslo 614-008-00-2
PubChem 245005
SMILES COC[C@]12CN(C)[C@@H]3[C@H]4[C@H](OC)C1 [C@@]3([C@H](C[C@H]2O)OC)[C@@H]5C[C@]6 (O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@@]4(OC(C)=O) [C@H]5C6OC(=O)c7ccccc7
Vlastnosti
Molární hmotnost 645,737 08 g/mol
Bezpečnost

GHS06
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H300 H330
P-věty P260 P264 P270 P284 P301+310 P320 P405
R-věty R26/28
S-věty (S1/2) S24 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

Akonitin je neurotoxin, který otevírá TTX-senzitivní sodíkové kanály v srdci a dalších tkáních[2] a používá se pro modelování srdeční arytmie. Dříve se používal jako antipyretikum a analgetikum, dosud má určité aplikace v bylinné medicíně, ovšem nízký terapeutický index činí výpočet správné dávky obtížným.[3]

Vlastnosti

Akonitin má chemický vzorec C34H47NO11. Je rozpustný v chloroformu a benzenu, slabě v ethanolu a diethyletheru, jen velmi nepatrně ve vodě.

Merckův index dává pro myši následující LD50: 0,166 mg/kg nitrožilně, 0,328 mg/kg intraperitoneálně (do břišní dutiny), zhruba 1 mg/kg orálně.[4] U potkanů je orální LD50 5,97 mg/kg. U člověka byly jako smrtné hlášeny orální dávky již 1,5 - 6 mg pro toto.[5]

Otravy

Akonitin použil jako jed George Henry Lamson v roce 1881 ke vraždě svého švagra, aby se zmocnil pozůstalosti. O akonitinu se dozvěděl jako medik od profesora Roberta Christisona, který o něm říkal, že je nezjistitelný; od Lamsonových studentských let však forenzní věda pokročila.[6][7][8]

Akonitin se stal známý i díky tomu, že se objevil v příběhu Zločin lorda Arthura Savila od Oscara Wildea z roku 1891. Hrál také významnou roli v románu Odysseus irského spisovatele Jamese Joyce, kde otec Leopolda Blooma pastilkami s touto látkou spáchal sebevraždu.

V roce 1953 ho sovětský biochemik a vývojář jedů Grigorij Majranovskij používal v pokusech na vězních v tajné laboratoři NKVD v Moskvě. Přiznal usmrcení asi 10 lidí tímto jedem.[9]

Roku 2009 použila Lakhvir Singh z Felthamu (západní Londýn, Velká Británie) akonitin k otrávení jídla svého exmilence (který následkem otravy zemřel) a jeho snoubenky. Byla za to odsouzena k doživotnímu vězení.[10]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aconitine na anglické Wikipedii.

  1. Aconitine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Wang SY, Wang GK. Voltage-gated sodium channels as primary targets of diverse lipid-soluble neurotoxins. Cellular Signalling. February 2003, roč. 15, čís. 2, s. 151–9. DOI 10.1016/S0898-6568(02)00085-2. PMID 12464386.
  3. Chan TY. Aconite poisoning. Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). April 2009, roč. 47, čís. 4, s. 279–85. DOI 10.1080/15563650902904407. PMID 19514874.
  4. Merck & Co. The Merck Index. Eleventh Edition. [s.l.]: Rahway, N.J., 1989. Dostupné online. ISBN 0-911910-28-X. S. 117. (angličtina)
  5. Ludewig R.; Regenthal R., et al. Akute Vergiftungen und Arzneimittelüberdosierungen. [s.l.]: [s.n.], 2007. ISBN 3-8047-2280-6. (němčina)
  6. MACINNIS, Peter. It's true!: you eat poison every day. [s.l.]: Allen & Unwin, 2006. (It's true; sv. 18). Dostupné online. ISBN 1741146267. S. 80–81. (anglicky)
  7. MACINNIS, Peter. Poisons: from hemlock to Botox and the killer bean of Calabar. [s.l.]: Arcade Publishing, 2005. Dostupné online. ISBN 1559707615. S. 25–26. (anglicky)
  8. PARRY, Leonard A., Willard H. Wright. Some Famous Medical Trials. [s.l.]: Beard Books, 2000. ISBN 1587980312. S. 103. (anglicky)
  9. Laboratory X Archivováno 30. 5. 2010 na Wayback Machine - Novaya Gazeta, 6 May 2010 (in Russian).
  10. Poisoning in west London in 2009 - BBC TV News report 10 February 2010.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.