Acetylacetonát železitý

Acetylacetonát železitý, zkráceně Fe(acac)3, je železitý komplex s acetylacetonátovými (acac) ligandy, patřící mezi acetylacetonáty kovů. Jedná se o na vzduchu stálou červenou pevnou látku, rozpustnou v nepolárních organických rozpouštědlech.

Acetylacetonát železitý

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název (Z)-4-oxopent-2-en-2-olát železitý
Sumární vzorec C15H21FeO6
Vzhled červená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 14024-18-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 237-853-5
PubChem 139087805
SMILES Cc(c[c-](C)o1)o[Fe+3]123(oc(c[c-](C)o2)C)oc(c[c-](C)o3)C
InChI 1S/3C5H8O2.Fe/c3*1-4(6)3-5(2)7;/h3*3,6H,1-2H3;/q;;;+3/p-3/b3*4-3-;
Vlastnosti
Molární hmotnost 353,17 g/mol
Teplota tání 180 až 181 °C (453 až 454 K)
Teplota varu rozklad
Hustota 1,348 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 0,2 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Fe(acac)3 se připravuje reakcí právě vysráženého Fe(OH)3 s acetylacetonem.

Fe(OH)3 + 3 HC5H7O2 → Fe(C5H7O2)3 + 3 H2O

Struktura a vlastnosti

Fe(acac)3 je oktaedrický komplex obsahující šest rovnocenných vazeb Fe-O o délkách kolem 200 pm. Pravidelná geometrie odpovídá vysokospinovému Fe3+ jádru. Protože všechny orbitaly kovu obsahují sudý počet elektronů, tak se u komplexu neprojevuje Jahnův–Tellerův efekt a jeho molekulová symetrie je typu D3. Podobná sloučenina Mn(acac)3 má oktaedrickou strukturu více deformovanou.[1] Pět nespárovaných d elektronů dodává komplexu paramagnetické vlastnosti, s magnetickým momentem 5,90 μB.

Fe(acac)3 má axiální chiralitu; Δ- a Λ-enantiomer se pomalu přeměňují jeden v druhý. Tyto přeměny probíhají dostatečně pomalu na to, aby bylo možné enantiomery od sebe částečně oddělit.[2]

Reakce

Fe(acac)3 může být použit jako reaktant a prekatalyzátor v organické chemii, přestože aktivní sloučeninu železa v těchto procesech obvykle nelze identifikovat. Fe(acac)3 je schopen spouštět křížové párovací reakce dienů vytvářející alkeny.[3]

Fe(acac)3 katalyzuje dimerizaci isoprenu na směs 1,5-dimethyl-cyklookta-1,5-dienu a 2,5-dimethyl-cyklookta-1,5-dienu.[4]

Fe(acac)3 se rovněž dá použít jako katalyzátor polymerizace 1,3-benzoxazinu.[5]

Fe(acac)3 je také možné zapojit do katalýzy reakcí N-sulfonyloxaziridinů s alkeny za vzniku 1,3-oxazolidinů.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tris(acetylacetonato)iron(III) na anglické Wikipedii.

  1. K. E. Lawson. The infrared absorption spectra of metal acetylacetonates. Spectrochimica Acta. 1961, s. 248–258. DOI 10.1016/0371-1951(61)80071-4.
  2. Anders Lennartson Optical resolution and racemisation of [Fe(acac)3] Inorganica Chimica Acta 2011, vol. 365, pp. 451–453 DOI:10.1016/j.ica.2010.07.066
  3. J. A. L. Takacs; G. V. Madhavan; M. Creswell; F. Seely; W. Devroy. Iron-Catalyzed Aminohydroxylation of Olefins. Organometallics. 1986, s. 2395–2398. DOI 10.1021/om00142a044.
  4. A. Misono. Oligomerization of isoprene by cobalt or iron complex catalysts. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1966, s. 2425–2429. DOI 10.1246/bcsj.39.2425.
  5. A. Sudo; Shoji Hirayama; Takeshi Endo. Highly efficient catalysts-acetylacetonato complexes of transition metals in the 4th period for ring-opening polymerization of 1,3-benzoxazine. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 2010, s. 479. DOI 10.1002/pola.23810.
  6. K. T. Williamson; T. Yoon. Iron-Catalyzed Aminohydroxylation of Olefins. Journal of the American Chemical Society. 2010, s. 4570-4571. DOI 10.1021/ja1013536. PMID 20232850.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.