4-vinylcyklohexen
4-vinylcyklohexen je organická sloučenina obsahující vinylovou skupinu navázanou na cyklohexenové jádro do polohy 4. I když je chirální, tak se převážně používá jako racemická směs. Jedná se o prekurzor vinylcyklohexendioxidu.[3]
4-vinylcyklohexen | |
---|---|
strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 4-ethenylcyklohex-1-en |
Sumární vzorec | C8H12 |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 100-40-3 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-848-9 |
PubChem | 7499 |
ChEBI | 82377 |
SMILES | C=CC1CCC=CC1 |
InChI | 1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 108,18 g/mol |
Teplota tání | −109 °C (164 K)[1] |
Teplota varu | 128 °C (401 K)[1] |
Hustota | 0,83 g/cm3[1] |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
mísitelný s methanolem[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
rozpustný v benzenu, diethyletheru a petroletheru[1] |
Tlak páry | 2,1 kPa[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H351[1] |
P-věty | P201 P202 P281 P308+313 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 16 °C (289 K)[1] |
Teplota vznícení | 269 °C (542 K)[2] |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba
4-vinylcyklohexen se vyrábí dimerizací buta-1,3-dienu Dielsovou–Alderovou reakcí.[4][3] Reakce probíhá při teplotě 110–425 °C a tlaku 1,3–100 MPa za přítomnosti katalyzátoru, kterým je směs karbidu křemíku se solemi mědi nebo chromu. Jako vedlejší produkt se vytváří cyklookta-1,5-dien.
Bezpečnost
4-Vinylcyklohexen je klasifikován jako „možný lidský karcinogen“.[2]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Vinylcyclohexene na anglické Wikipedii.
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7499
- 4-Vinylcyclohexene [online]. IARC [cit. 2009-04-19]. Dostupné online. (anglicky)
- Šablona:Ullmann
- Harold Wittcoff; B. G. Reuben; Jeffrey S. Plotkin. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: Wiley-Interscience, 1998. ISBN 978-0-471-44385-8. S. 236–237.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu 4-vinylcyklohexen na Wikimedia Commons
Portály: Chemie
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.