3-methylpyridin
3-methylpyridin (také nazývaný 3-pikolin nebo β-pikolin) je organická sloučenina, jeden z pikolinů. Je prekurzorem pyridinových derivátů používaných ve farmaceutickém a zemědělském průmyslu. Stejně jako u ostatních pyridinů se jedná o bezbarvou slabě zásaditou kapalinu se silným zápachem. Jeho oxidací vzniká kyselina nikotinová.
| 3-methylpyridin | |
|---|---|
strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3-methylpyridin |
| Ostatní názvy | 3-pikolin, β-pikolin |
| Anglický název | 3-methylpyridine |
| Německý název | 3-Methylpyridin |
| Sumární vzorec | C6H7N |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 108-99-6 |
| ChEBI | 39922 |
| SMILES | Cc1cccnc1 |
| InChI | 1S/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 93,13 g/mol |
| Teplota tání | −19 °C (254 K) |
| Teplota varu | 144 °C (417 K) |
| Hustota | 0,957 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | neomezeně mísitelný |
| Měrná magnetická susceptibilita | −6,42×105 μm3/g |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
3-methylpyridin se průmyslově vyrábí reakcí akroleinu s amoniakem:
- 2 CH2CHCHO + NH3 → 3 CH3C5H4N + 2 H2O
Při reakci také vzniká pyridin jako důsledek dealkylace 3-methylpyridinu oxidovýmn katalyzátorem.
Tuto látku lze rovněž získat jako vedlejší produkt výroby pyridinu z acetaldehydu, formaldehydu a amoniaku. Také se dá vyrobit dehydrogenací 3-methylpiperidinu, jenž se získá hydrogenací 2-methylglutaronitrilu.[2]
Použití
3-methylpyridin se používá jako prekurzor některých agrochemikálií, jako je například chlorpyrifos.[3] Chlorpyrifos se vyrábí z 3,5,6-trichlor-2-pyridinolu, jenž se tvoří z 3-methylpyridinu, meziproduktem je 3-kyanopyridin:
- CH3C5H4N + 1,5 O2 + NH3 → 3 NCC5H4N + 3 H2O
3-kyanopyridin je také prekurzorem 3-pyridinkarboxamidu, jenž je zase prekurzorem pyridinkarbaldehydů:
- NCC5H3N + [H] + katalyzátor→ OCHC5H4N
Pyridinkarbaldehydy se používají k výrobě protijedů vůči organofosfátovým inhibitorům acetylcholinesterázy.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-Methylpyridine na anglické Wikipedii.
- 3-Methylpyridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Eric F. V. Scriven; Ramiah Murugan. Pyridine and Pyridine Derivatives. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2005, roč. XLI. DOI 10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2. (anglicky)
- Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. DOI 10.1002/14356007.a22_399. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu 3-methylpyridin na Wikimedia Commons