2-fenylpyridin

2-Fenylpyridin je organická sloučenina, derivát pyridinu s navázanou fenylovou skupinou. Tato sloučenina a její deriváty se používají na přípravu fluorescenčních komplexů využitelných jako OLED.[2]

2-fenylpyridin

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2-fenylpyridin
Ostatní názvy 2-azabifenyl
Sumární vzorec C11H9N
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 1008-89-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 213-763-1
PubChem 13887
SMILES c1ccc(cc1)c2ccccn2
InChI 1S/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H
Vlastnosti
Molární hmotnost 155,20 g/mol
Teplota varu 271 °C (544 K)[1]
Hustota 1,086 g/cm3
Rozpustnost ve vodě málo rozpustný
Bezpečnost

GHS07
[1]
H-věty H315 H319 H335}[1]
P-věty P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Připravuje se reakcí fenyllithia s pyridinem:[3]

C6H5Li + C5H5N → C6H5-C5H4N + LiH

Reakce 2-fenylpyridinu s chloridem iriditým probíhá přes cyklometalaci, jejímž produktem je komplex obsahující chloridový můstek:[4][5]

4 C6H5-C5H4N + 2 IrCl3(H2O)3 → Ir2Cl2(C6H4-C5H4N)4 + 4 HCl

Tento komplex lze přeměnit na níže zobrazený tris(cyklometalovaný) derivát tris(2-fenylpyridin)iridium.

Struktura Ir(C6H4-C5H4N)3

Odkazy

Literatura
  • ZHOU, Guijiang; WONG, Wai-Yeung; YANG, Xiaolong. New Design Tactics in OLEDs Using Functionalized 2-Phenylpyridine-Type Cyclometalates of Iridium(III) and Platinum(II). Chemistry: An Asian Journal. 2011, s. 1706–1727. DOI 10.1002/asia.201000928. (anglicky)

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Phenylpyridine na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13887
  2. Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2017. ISBN 978-1-119-00713-5.
  3. J. C. W. Evans; C. F. H. Allen. 2-Phenylpyridine. Organic Syntheses. 1938. DOI 10.15227/orgsyn.018.0070.
  4. Lamansky, S.; DJUROVICH, P.; MURPHY, D.; ABDEL-RAZZAQ, F.; KWONG, R.; TSYBA, I.; BORTZ, M. Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes. Inorganic Chemistry. 2001, s. 1704–1711. DOI 10.1021/ic0008969. PMID 11261983. (anglicky)
  5. Kip A. Teegardin; Jimmie D. Weaver. Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III). Organic Syntheses. 2018. DOI 10.15227/orgsyn.095.0029.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.