2-Methylimidazol

2-methylimidazol je organická sloučenina, strukturně příbuzná imidazolu, se sumárním vzorcem C4H6N2. Je to bílá nebo bezbarvá pevná látka, která je dobře rozpustná v polárních organických rozpouštědlech a ve vodě. Je prekurzorem řady léků a také ligandem v koordinačních sloučeninách .

2-methylimidazol
Obecné
Systematický název
Sumární vzorec C₄H₆N₂
Identifikace
Registrační číslo CAS 693-98-1
Vlastnosti
Molární hmotnost 82,053 Da
Bezpečnost

GHS05

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a reakce

Připravuje se kondenzací glyoxalu, amoniaku a acetaldehydu pomocí Radziszewského reakce.

2-Methylimidazol se používá ke koordinaci histidinu na hemokomplexy. Může být deprotonován za vzniku koordinačních polymerů na bázi imidazolátu.

Využití

2-Methylimidazol je prekurozrem několika členů nitroimidazolových antibiotik, která se používají k boji proti anaerobním bakteriálním a parazitárním infekcím.[2]

  • Nitroimidazole antibiotics and antiprotozoals containing 2-methylimidazole cores:
  • Dimetridazol
  • Metronidazol
  • Secnidazol
  • Ornidazol
  • Tinidazol
  • Carnidazol

Bezpečnost

Má nízkou toxicitu s LD50 (potkan, orální podání) 1300 mg/kg, ale silně dráždí pokožku a oči.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-methylimdiazole na anglické Wikipedii.

  1. 2-Methylimidazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a13_661

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.