Chlorbutan

Chlorbutan (též butylchlorid) je společné označení čtyř izomerů se sumárním vzorcem C4H9Cl. Těmito izomery jsou:

  • 1-chlorbutan (n-chlorbutan, n-butylchlorid)
  • 2-chlorbutan (sec-butylchlorid)
  • 1-chlor-2-methylpropan (isobutylchlorid)
  • 2-chlor-2-methylpropan (terc-butylchlorid)

V prvních dvou případech jde o chlorovaný derivát n-butanu, ve druhých dvou isobutanu čili 2-methylpropanu. Termín chlorbutan může označovat též první z uvedených izomerů.

1-chlorbutan

1-chlorbutan je derivát n-butanu odvozený substitucí vodíku na koncovém uhlíku atomem chloru. Za běžných podmínek jde o bezbarvou hořlavou kapalinu. Reaguje s kovovým lithiem na n-butyllithium:[1]

2 Li + C4H9Cl → C4H9Li + LiCl

2-chlorbutan

2-chlorbutan je derivát n-butanu odvozený substitucí vodíku na vnitřním uhlíku.

1-chlor-2-methylpropan

1-chlor-2-methylpropan je odvozen od isobutanu (2-methylpropanu) substitucí vodíku na koncovém uhlíku.

2-chlor-2-methylpropan

2-chlor-2-methylpropan je odvozen od isobutanu substitucí vodíku na prostředním uhlíku. Jedná se o bezbarvou, těkavou, hořlavou a dráždivou kapalinu (dráždivost způsobuje hydrolýza a vznik HCl). Ve vodě se rozpouští špatně a navíc – jak již bylo řečeno – podléhá hydrolýze. Používá se hlavně jako výchozí molekula pro nukleofilní substituční reakce při výrobě různých látek, od alkoholů po alkoxidové soli.

Při rozpouštění ve vodě, polárním a protickém rozpouštědle, se chloridový substituent odtrhává a je izolován od alifatického řetězce, čímž dochází k heterolytickému rozpadu sloučeniny a vzniká karbokation, který se může po reakci s molekulou vody stát terciárním alkoholem; uvolňuje se při tom kyselina chlorovodíková. Je-li při reakci přítomno jiné, silnější nukleofilní činidlo, nevzniká alkohol, nýbrž terciární sloučenina s nukleofilem jako substituentem.

Syntéza

2-chlor-2-methylpropan lze v laboratoři syntetizovat SN1 reakcí terc-butanolu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, vizníže.

krok 1
krok 2
krok 3
Kyselina protonuje alkohol za vzniku dobré odstupující skupiny (vody).
Voda opouští protonovaný t-BuOH, vzniká poměrně stabilní terciární karbokation.
Chloridový iont reaguje s karbokationem, vzniká t-BuCl.

Celá reakce tedy vypadá takto:

Protože terc-butanol je terciárním alkoholem, relativní stabilita karbokationu terc-butyl v kroku 2 umožňuje, aby následoval mechanismus SN1; primární alkohol by potřeboval mechanismus SN2.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků 1-Chlorobutane na anglické Wikipedii a tert-Butyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag, 1987. ISBN 3-540-16916-4. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.