Gáfor

Gáfor (alebo kamfor, hlavne vo farmácii) je biela kryštalická látka so silným štipľavým charakteristickým zápachom. Gáfor je terpenoid so sumárnym vzorcom C10H16O. V prírode sa nachádza v dreve gáfrovníka lekárskeho (Cinnamomum camphora), veľkého vždyzeleného stromu rastúceho v Ázii (hlavne na Borneu a Taiwane) a iných stromoch z čeľade gáfrovníkovitých. Gáfor sa vyrába aj synteticky z terpentínového oleja. Vďaka svojej vôni sa používa pri varení (hlavne v Indii), ako balzamovacie médium, ďalej v medicíne, v niektorých náboženských obradoch, ale dokonca aj ako prísada do pleťových vôd. Pri normálnom tlaku sublimuje (t. j. mení skupenstvo z pevného na plynné teleso)

Gáfor
Gáfor
Gáfor
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C10H16O
Synonymá kamfor
Vzhľad biele alebo bezfarebné kryštály
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 152,24 g/mol
Teplota topenia 177 °C (351 °F, 450 K)
Teplota varu 209 °C (408 °F, 482 K)
Hustota 0,992 g/cm3
Rozpustnosť 1,2 g/l (voda); 2500 g/l (acetón); 2000 g/l (kyselina octová, dietyl éter); 1000 g/l (chloroform, etanol)
Teplota vzplanutia 54 °C (129 °F, 327 K)
Teplota vznietenia 466 °C (871 °F, 739 K)
Medze výbušnosti 0,6–3,5%
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Veľmi
horľavá
(F)		 Škodlivá
látka
(Xn)
Vety R R11, R22, R36/37/38
Vety S S16, S26
NFPA 704
2
2
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 464-48-2 (S-gáfor)
464-49-3 (R-gáfor)
Číslo UN 2717
Číslo RTECS EX1225000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
 Chemický portál
Gáfrovník lekársky

Výroba

Pôvodným spôsobom výroby gáfru bolo kondenzácia gáfru vo výparoch vzniknutých zahrievaním drevoštiepky zo stromov obsahujúcich gáfor. Pretože v 19. storočí sa vďaka novovznikajúcim odvetiam chemického priemyslu zvýšil dopyt na gáfor, hrozilo aj zvýšenie ceny. Preto sa v rokoch 1907 až 1908 pokúsila vláda Japonska stať výrobcom prírodného gáfru pre obchodné účely, to sa im však nepodarilo kvôli tomu, že bol vynájdený spôsob úplnej syntézy, ktorý začal úplne vedecky na nekomerčné účely.[1] Aj keď v tej dobe ešte nedokázala výroba umelého gáfru úplne nahradiť výrobu prírodného gáfru.

Aj keď pred tým bola cena gáfru približne 50 centov za libru, v roku 1918 dosiahla cena gáfru 3,75 amerických dolárov kvôli tomu, že prvá svetová vojna spôsobila narušenie celosvetového trhu a zvýšil sa dopyt na výbušniny. Preto sa začali chemici zo spoločnosti DuPont zaoberať syntézou gáfru a prišli so spôsobom výroby z terpentínového oleja, ktorý vznikal ako vedľajši produkt pri chemickom rozvklákňovaní. To malo zá následok, že v roku 1939 sa cena gáfru znížila na približne 32 až 35 centov za libru.[2]

Biosyntéza

Biosyntéza gáfru sa začína od geranylpyrofosfátu cyklizáciou linaloolu na bornylpyrofosfát, ten je potom hydrolyzovaný na borneol, pričom ten je oxidovaný na gáfor

Reakcie

  • Gáfor sa dá redukovať na izoborneol pomocou tetrahydroboritanu sodného.

Priemyselné využitie

Plastifikátor

Gáfor sa využíva ako plastifikátor pre plasty obsahujúce nitrocelulózu. Využíva sa napríklad na výrobu nitroceluzózových lakov, celuloidu a výbušnín. Toto využitie gáfru spôsobilo, že bol výskum umelej výroby ekonomicky podstatný.

Konzervačná látka a odpudzovač škodcov

Gáfor je pre hmyz toxický a preto sa pridáva medzi oblečenie na odpudzovanie molí.

Gáfor pri sublimácii vypúšťa výpary, ktoré môžu vytvoriť vrstvu, ktorá chráni pred hrdzavením, pre sa niekedy dáva medzi kovové nástroje.

Zdravotné účinky

Gáfor je ľahko absorbovaný cez kožu, kde stimuluje nervové zakončenia citlivé na teplotu. Preto po aplikácii v malom množstve vyvoláva pocit chladu a pocit tepla keď sa aplikaju vo väčšom množstve.[3] Takisto pôsobí ako mierne lokálne anestetikum.

Predpokladá sa, že pocit chladu gáfor vyvoláva kvôli aktivácii iónových kanálov TRPM8 a pocit tepla vďaka aktivácii iónových kanálov TRPV1 a TRPV3.[4][5][6]

Celkové účinky na telo sú tachykardia (zvýšenie srdcovej frekvencie), vazodilatácia (rozšírenie ciev) čo môže vyvolať začervenanie kože, spomalenie dýchania, zníženú chuť do jedla a zvýšenie vylučovania potu a moču.

Pri požití alebo aplikácii veľkého množstva je toxický. Symptómami otravy sú dezorientácia, letargia, svalové kŕče, zvracanie, svalové zášklby a konvulzie.[7][8]

Referencie
  1. DUNCAN, Robert Kennedy. Some Chemical Problems of Today https://books.google.sk/books?id=JBVDAAAAIAAJ&pg=PA128&redir_esc=y#v=onepage&f=false. [s.l.] : Harper & brothers, 1911.
  2. DUTTON, William Sherman. Du Pont; one hundred and forty years https://books.google.sk/books?id=WEtZAAAAYAAJ&redir_esc=y. [s.l.] : Scribner, 1951.
  3. Camphor Induces Cold and Warm Sensations with Increases in Skin and Muscle Blood Flow in Human
  4. Camphor Activates and Sensitizes Transient Receptor Potential Melastatin 8 (TRPM8) to Cooling and Icilin
  5. Camphor Activates and Strongly Desensitizes the Transient Receptor Potential Vanilloid Subtype 1 Channel in a Vanilloid-Independent Mechanism
  6. Impaired Thermosensation in Mice Lacking TRPV3, a Heat and Camphor Sensor in the Skin
  7. Camphor overdose MedlinePlus
  8. Dermal Absorption of Camphor, Menthol, and Methyl Salicylate in Humans

Iné projekty
  • Commons ponúka multimediálne súbory na tému Gáfor
  • Wikislovník ponúka heslo Gáfor
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.