Wohlova degradace

Wohlova degradace je reakce monosacharidů ze skupiny aldóz, při níž dochází ke zkracování uhlíkového řetězce[1]; pojmenována je po německém chemikovi Alfredu Wohlovi. Klasickým příkladem je přeměna glukózy na arabinózu, která je znázorněná níže:

Wohlova degradace

Zde se v prvním kroku D-glukóza reakcí s hydroxylaminem a methoxidem sodným mění na oxim. V druhém kroku se reakcí tohoto oximu s acetanhydridem v roztoku octanu sodného v kyselině octové tvoří pentaacetylglykononitril. Oxim se zde přeměňuje na nitril samovolnou přeměnou všech alkoholových skupin na acetátové skupiny.

Nakonec se přidá roztok methoxidu sodného v methanolu, čímž dojde k odstranění acetátových skupin a nitrilové skupiny a přeměně druhého uhlíku z čtyřstěnné struktury na aldehyd.

Ruffova-Fentonova degradace

Obdobným procesem je Ruffova-Fentonova degradace, kdy se aldóza nejprve převádí na α-hydroxykarboxylovou kyselinu pomocí bromu a hydroxidu vápenatého, která je přeměněna na kratší aldózu reakcí s síranem železitým a peroxidem vodíku.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Wohl degradation na anglické Wikipedii.

  1. WOHL, A. Abbau des Traubenzuckers. Chem. Ber.. 1893, s. 730–744. DOI 10.1002/cber.189302601150. (anglicky)
  2. Organic syntheses based on name reactions, Volume 22 Alfred Hassner,C. Stumer

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.