Trifluormethyl

Trifluormethyl je funkční skupina se vzorcem -CF3, je odvozena z methylové skupiny (-CH3) nahrazením všech tří vodíkových stomů atomy fluoru. Nejjednodušší sloučenina s touto skupinou je trifluormethan CHF3.

Vlastnosti

Trifluormethylová skupina má vysokou elektronegativitu, která bývá popisována jako něco mezi elektronegativitami fluoru a chloru.[1] Díky tomu jsou trifluormethylové sloučeniny, jako například kyselina trifluormethansulfonová a kyselina trifluoroctová, často silnými kyselinami. Obdobně tato skupina omezuje zásaditost sloučenin jako je trifluorethanol.

Využití

Trifluormethylová skupina je součástí molekul některých léčiv a uměle vyrobených abiotických sloučenin. V lékařství se trifluormethylové sloučeniny používají od roku 1928, i když intenzivnější výzkum začal až ve 40. letech 20. století.[2] Tato skupina se často využívá k tvorbě derivátů nahrazováním chloridové či methylové skupiny, což se dá využít k úpravě vlastností sloučenin, například k ochraně methylové skupiny před metabolickou oxidací.

K významným léčivům obsahujícím trifluormethyl patří inhibitor reverzní transkriptázy HIV efavirenz, antidepresivum fluoxetin a nesteroidní antiflogistikum celecoxib.

Příprava
Podrobnější informace naleznete v článku Trifluormethylace.

Existuje několik postupů, jak zavést do sloučenin trifluormethylovou skupinu. U karboxylových kyselin lze použít reakci s fluoridem siřičitým. Trihgalogenmethylové sloučeniny, hlavně trifluormethylestery a trifluormethylaromatické sloučeniny, lze připravit reakcí s fluoridem antimonitým nebo fluoridem antimoničným (tedy Swartsovou reakcí). U aromatických sloučenin je možné použít reakci aryljodidů s trifluormethylmědí. Trifluormethylované karbonylové sloučeniny lze vytvořit reakcí aldehydů a esterů s Ruppertovým činidlem.[3]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trifluoromethyl na anglické Wikipedii.

  1. Jan E. True; T. Darrah Thomas; Rolf W. Winter; Gary L. Gard. Electronegativities from Core-Ionization Energies: Electronegativities of SF5 and CF3. Inorganic Chemistry. 2003, s. 4437–4441. PMID 12844318. (anglicky)
  2. Harry L. Yale. The Trifluoromethyl Group in Medicinal Chemistry. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 1959, s. 121–133. (anglicky)
  3. George Andrew Olah; R. D. Chambers; G. K. S. Prakash. Synthetic fluorine chemistry. [s.l.]: John Wiley, 1992. Dostupné online. ISBN 0-471-54370-5. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.