Třísloviny

Třísloviny (taniny) jsou sekundární metabolity rostlin patřící do skupiny polyfenolických látek, jejich molekulární hmotnost je v rozmezí 500–3000 g/mol. I přes svoji velkou molekulární hmotnost jsou rozpustné ve vodě. Fenolové skupiny tříslovin tvoří s bílkovinami nerozpustné komplexy. Třísloviny jsou hojně zastoupeny ve dvouděložných rostlinách čeledi růžovitých, bobovitých, rdesnovitých, vrbovitých, bukovitých, v jejich kořenech, listech, kůře a plodech. Zastoupení tříslovin v jednotlivých rostlinách se ovšem liší. Ve velké míře se nachází v kůře stromů, kde působí jako ochranná bariéra proti mikroorganismům. Předpokládá se, že zvýšená tvorba tříslovin v rostlině je způsob ochrany před infekcí, hmyzem a býložravci.[1][2] Trpká, svíravá chuť je v dutině ústní dána interakcí proteinů slin s fenolovými sloučeninami. Trpkost je v ústech po konzumaci červeného vína, černého a zeleného čaje nebo nezralého ovoce, tedy potravin a nápojů obsahujících třísloviny, vnímána jako sucho a drsný pocit na jazyku.[3]

Rozdělení

Definovat třísloviny není jednoduché, Bate-Smith a Swin definují třísloviny jako přírodní rostlinné výtažky. Jsou to fenolické sloučeniny ve vodě rozpustné, s molární hmotností v rozmezí 300–3000. Obvykle prokazují fenolické reakce jako modré zbarvení s chloridem železa, dále se srážejí s alkaloidy, želatinou a dalšími proteiny.[4] Je to jedna z možných definic, ale nezahrnuje všechny třísloviny. Další definice podle Griffitha zní, že třísloviny jsou makromolekulární fenolické látky a dělíme je do dvou hlavních skupin – na hydrolyzovatelné a kondenzované.[4]

Existuje mnoho definic a dělení, avšak zatím se odborníci neshodli na jednom společném. Nejčastěji jsou třísloviny rozdělovány na hydrolyzovatelné a kondenzované.

Hydrolyzovatelné

Hydrolyzovatelné třísloviny se skládají ze sacharidů, na který je navázáno několik monomerních skupin kyseliny gallové esterifikací. Mohou být esterifikované jenom některé skupiny, nebo všechny, jako je to v případě tříslovin v duběnkách, které se hydrolyzují působením slabých kyselin, slabých bází nebo tepla. Hydrolyzovatelné třísloviny se vyskytují jenom v kůře dřeva nebo listů velmi specifických druhů dřevin.[5] Dělíme je na dvě skupiny: gallotaniny od kyseliny gallové a ellagotaniny od kyseliny ellagové.[4]

Kondenzované

Kondenzované třísloviny jsou tvořeny z flavanoidových prekurzorů, většinou jsou spojené ze dvou a více katechinových jednotek (nejčastěji mezi C-4 a C-8). Typický příklad kondenzovaných tříslovin jsou proanthokyanidiny. Kondenzované třísloviny jsou více rozšířené protože se vyskytují v běžném ovoci jako je hroznové víno, jablka a káva.[5]

Hydrolyzovatelné Kondenzované
  • flavon
  • katechin

Využití

Třísloviny jsou využívány v mnoha odvětvích od historického vydělávání kůži přes potravinový průmysl a zdravotnictví.

Rostliny obsahující třísloviny jsou hojně využívány v přírodní medicíně (především v Japonsku a Číně) k léčbě průjmu, onemocnění trávicího traktu, k zástavě krvácení nebo jako diuretika. Mají antioxidační, protizánětlivý a antiseptický účinek.[4]

Díky schopnosti tvořit ireverzibilně komplexy s bílkovinami lze třísloviny používat v léčbě bakteriálních infekcí. Dojde k reakci s bílkovinami stěny bakteriální buňky a tím je potlačena jakákoli další aktivita bakterií.[6]

Vzhledem k vlastnosti vytvářet nerozpustné sraženiny s těžkými kovy a některými alkaloidy je lze využít jako antidotum při otravách.

Třísloviny a soli železa spolu vytváří tmavě modré až zeleno-černé rozpustné sloučeniny. Právě tímto způsobem je vyráběn duběnkový inkoust.

Hydrolyzovatelné třísloviny odvozené od kyseliny gallové využíváme jako potravinářská aditiva, přesněji jako čiřidla k prevenci vzniku bílkovinných zákalů ve víně, octu a pivu. Třísloviny odvozené od kyseliny ellagové našly využití také jako čiřidla a lze je nalézt v alkoholických nápojích zrajících v dubových sudech.[3] 

Kondenzované třísloviny se využívají podobně jako hydrolyzovatelné, tedy jako potravinářská aditiva.[3]

Účinky

Třísloviny jsou známé hlavně pro své chuťové vlastnosti, které mohou být žádoucí i nežádoucí. Mezi žádoucí řadíme přiměřenou trpkost, které je využíváno u kávy, čaje, červeného vína a kakaa. U nápojů z kávy, čaje a kakaa můžeme trpkost snížit přidáním mléka, kde dojde k interakci mezi proteiny mléka a tříslovinami. O nežádoucích účincích hovoříme u trpkosti nezralého ovoce.[3]

Proanthokyanidiny jsou v dnešní době diskutované kvůli jejich protizánětlivým a protialergickým účinkům. Strava, ve které je nadmíra taninů, může být pro člověka nevhodná z důvodu např. nižší využitelnosti bílkovin.[3]

Výskyt

Třísloviny se vyskytují v těchto čeledích rostlin[7]:

Nejvíce zastoupenými jsou kondenzované třísloviny, které najdeme prakticky ve všech rostlinách a tvoří okolo 50 % sušiny listů.[7]

Potravinářským zdrojem tříslovin jsou černý čaj (zejména katechiny a proanthokyanidiny), víno (především červené), ovoce (granátové jablko, kaki, brusinka, borůvka, jahoda), luštěniny, čokoláda, kakao, ořechy, pivo.[3]

    Reference
    1. PATEL, Vaidehi; PATEL, Rajesh. The active constituents of herbs and their plant chemistry, extraction and identification methods. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. 2016, roč. 8, čís. 4, s. 1423–1443. Dostupné online.
    2. ASHOK, Praveen Kumar; UPADHYAYA, Kumud. Tannins are Astringent. Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2012, roč. 1, čís. 3. Dostupné online.
    3. 1946-, Velíšek, Jan,. Chemie potravin. Rozš. a přeprac. 3. vyd. vyd. Tábor: OSSIS 2 sv. s. ISBN 9788086659176, ISBN 8086659178. OCLC 505915318
    4. REE, Teunis van; KHANBABAEE, Karamali. Tannins: Classification and Definition. Natural Product Reports. 2001-12-11, roč. 18, čís. 6, s. 641–649. Dostupné online [cit. 2019-02-15]. ISSN 1460-4752. DOI 10.1039/B101061L. (anglicky)
    5. Degradation of environmental pollutants by microorganisms and their metalloenzymes. New York: M. Dekker, 1992. xxxii, 582 pages s. Dostupné online. ISBN 0824786394, ISBN 9780824786397. OCLC 25409978
    6. Monomers, polymers and composites from renewable resources. 1. vyd. Amsterdam: Elsevier 1 online resource (viii, 552 pages, 1 unnumbered pages of plates) s. ISBN 9780080453163, ISBN 0080453163. OCLC 272383194
    7. MOLE, Simon. The systematic distribution of tannins in the leaves of angiosperms: A tool for ecological studies. Biochemical Systematics and Ecology. 1993-12, roč. 21, čís. 8, s. 833–846. Dostupné online [cit. 2019-02-15]. DOI 10.1016/0305-1978(93)90096-A. (anglicky)

    Související články

    Externí odkazy
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.