Třísloviny
Třísloviny (taniny) jsou sekundární metabolity rostlin patřící do skupiny polyfenolických látek, jejich molekulární hmotnost je v rozmezí 500–3000 g/mol. I přes svoji velkou molekulární hmotnost jsou rozpustné ve vodě. Fenolové skupiny tříslovin tvoří s bílkovinami nerozpustné komplexy. Třísloviny jsou hojně zastoupeny ve dvouděložných rostlinách čeledi růžovitých, bobovitých, rdesnovitých, vrbovitých, bukovitých, v jejich kořenech, listech, kůře a plodech. Zastoupení tříslovin v jednotlivých rostlinách se ovšem liší. Ve velké míře se nachází v kůře stromů, kde působí jako ochranná bariéra proti mikroorganismům. Předpokládá se, že zvýšená tvorba tříslovin v rostlině je způsob ochrany před infekcí, hmyzem a býložravci.[1][2] Trpká, svíravá chuť je v dutině ústní dána interakcí proteinů slin s fenolovými sloučeninami. Trpkost je v ústech po konzumaci červeného vína, černého a zeleného čaje nebo nezralého ovoce, tedy potravin a nápojů obsahujících třísloviny, vnímána jako sucho a drsný pocit na jazyku.[3]
Rozdělení
Definovat třísloviny není jednoduché, Bate-Smith a Swin definují třísloviny jako přírodní rostlinné výtažky. Jsou to fenolické sloučeniny ve vodě rozpustné, s molární hmotností v rozmezí 300–3000. Obvykle prokazují fenolické reakce jako modré zbarvení s chloridem železa, dále se srážejí s alkaloidy, želatinou a dalšími proteiny.[4] Je to jedna z možných definic, ale nezahrnuje všechny třísloviny. Další definice podle Griffitha zní, že třísloviny jsou makromolekulární fenolické látky a dělíme je do dvou hlavních skupin – na hydrolyzovatelné a kondenzované.[4]
Existuje mnoho definic a dělení, avšak zatím se odborníci neshodli na jednom společném. Nejčastěji jsou třísloviny rozdělovány na hydrolyzovatelné a kondenzované.
Hydrolyzovatelné
Hydrolyzovatelné třísloviny se skládají ze sacharidů, na který je navázáno několik monomerních skupin kyseliny gallové esterifikací. Mohou být esterifikované jenom některé skupiny, nebo všechny, jako je to v případě tříslovin v duběnkách, které se hydrolyzují působením slabých kyselin, slabých bází nebo tepla. Hydrolyzovatelné třísloviny se vyskytují jenom v kůře dřeva nebo listů velmi specifických druhů dřevin.[5] Dělíme je na dvě skupiny: gallotaniny od kyseliny gallové a ellagotaniny od kyseliny ellagové.[4]
Kondenzované
Kondenzované třísloviny jsou tvořeny z flavanoidových prekurzorů, většinou jsou spojené ze dvou a více katechinových jednotek (nejčastěji mezi C-4 a C-8). Typický příklad kondenzovaných tříslovin jsou proanthokyanidiny. Kondenzované třísloviny jsou více rozšířené protože se vyskytují v běžném ovoci jako je hroznové víno, jablka a káva.[5]
Hydrolyzovatelné | Kondenzované | ||
---|---|---|---|
|
|
Využití
Třísloviny jsou využívány v mnoha odvětvích od historického vydělávání kůži přes potravinový průmysl a zdravotnictví.
Rostliny obsahující třísloviny jsou hojně využívány v přírodní medicíně (především v Japonsku a Číně) k léčbě průjmu, onemocnění trávicího traktu, k zástavě krvácení nebo jako diuretika. Mají antioxidační, protizánětlivý a antiseptický účinek.[4]
Díky schopnosti tvořit ireverzibilně komplexy s bílkovinami lze třísloviny používat v léčbě bakteriálních infekcí. Dojde k reakci s bílkovinami stěny bakteriální buňky a tím je potlačena jakákoli další aktivita bakterií.[6]
Vzhledem k vlastnosti vytvářet nerozpustné sraženiny s těžkými kovy a některými alkaloidy je lze využít jako antidotum při otravách.
Třísloviny a soli železa spolu vytváří tmavě modré až zeleno-černé rozpustné sloučeniny. Právě tímto způsobem je vyráběn duběnkový inkoust.
Hydrolyzovatelné třísloviny odvozené od kyseliny gallové využíváme jako potravinářská aditiva, přesněji jako čiřidla k prevenci vzniku bílkovinných zákalů ve víně, octu a pivu. Třísloviny odvozené od kyseliny ellagové našly využití také jako čiřidla a lze je nalézt v alkoholických nápojích zrajících v dubových sudech.[3]
Kondenzované třísloviny se využívají podobně jako hydrolyzovatelné, tedy jako potravinářská aditiva.[3]
Účinky
Třísloviny jsou známé hlavně pro své chuťové vlastnosti, které mohou být žádoucí i nežádoucí. Mezi žádoucí řadíme přiměřenou trpkost, které je využíváno u kávy, čaje, červeného vína a kakaa. U nápojů z kávy, čaje a kakaa můžeme trpkost snížit přidáním mléka, kde dojde k interakci mezi proteiny mléka a tříslovinami. O nežádoucích účincích hovoříme u trpkosti nezralého ovoce.[3]
Proanthokyanidiny jsou v dnešní době diskutované kvůli jejich protizánětlivým a protialergickým účinkům. Strava, ve které je nadmíra taninů, může být pro člověka nevhodná z důvodu např. nižší využitelnosti bílkovin.[3]
Výskyt
Třísloviny se vyskytují v těchto čeledích rostlin[7]:
- Aceraceae
- Actinidiaceae
- Anacardiaceae
- Bixaceae
- Burseraceae
- Combretaceae
- Dipterocarpaceae
- Ericaceae
- Grossulariaceae
- Myricaceae
- Najadaceae
- Typhaceae
- Fagaceae
- Mimosaceae
- Solanaceae
Nejvíce zastoupenými jsou kondenzované třísloviny, které najdeme prakticky ve všech rostlinách a tvoří okolo 50 % sušiny listů.[7]
Potravinářským zdrojem tříslovin jsou černý čaj (zejména katechiny a proanthokyanidiny), víno (především červené), ovoce (granátové jablko, kaki, brusinka, borůvka, jahoda), luštěniny, čokoláda, kakao, ořechy, pivo.[3]
Reference
- PATEL, Vaidehi; PATEL, Rajesh. The active constituents of herbs and their plant chemistry, extraction and identification methods. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. 2016, roč. 8, čís. 4, s. 1423–1443. Dostupné online.
- ASHOK, Praveen Kumar; UPADHYAYA, Kumud. Tannins are Astringent. Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2012, roč. 1, čís. 3. Dostupné online.
- 1946-, Velíšek, Jan,. Chemie potravin. Rozš. a přeprac. 3. vyd. vyd. Tábor: OSSIS 2 sv. s. ISBN 9788086659176, ISBN 8086659178. OCLC 505915318
- REE, Teunis van; KHANBABAEE, Karamali. Tannins: Classification and Definition. Natural Product Reports. 2001-12-11, roč. 18, čís. 6, s. 641–649. Dostupné online [cit. 2019-02-15]. ISSN 1460-4752. DOI 10.1039/B101061L. (anglicky)
- Degradation of environmental pollutants by microorganisms and their metalloenzymes. New York: M. Dekker, 1992. xxxii, 582 pages s. Dostupné online. ISBN 0824786394, ISBN 9780824786397. OCLC 25409978
- Monomers, polymers and composites from renewable resources. 1. vyd. Amsterdam: Elsevier 1 online resource (viii, 552 pages, 1 unnumbered pages of plates) s. ISBN 9780080453163, ISBN 0080453163. OCLC 272383194
- MOLE, Simon. The systematic distribution of tannins in the leaves of angiosperms: A tool for ecological studies. Biochemical Systematics and Ecology. 1993-12, roč. 21, čís. 8, s. 833–846. Dostupné online [cit. 2019-02-15]. DOI 10.1016/0305-1978(93)90096-A. (anglicky)
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu třísloviny na Wikimedia Commons