Propadien
Propadien je uhlovodík se dvěma dvojnými vazbami v molekule. Jedná se o nejjednodušší dien.
| propadien | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
3D model molekuly | |
Tyčinkový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | propadien propa-1,2-dien |
| Ostatní názvy | 1,2-propadien allen dimethylenmethan dimethylenuhlík |
| Anglický název | Propadiene allene |
| Německý název | Propadien |
| Funkční vzorec | CH2=C=CH2 |
| Sumární vzorec | C3H4 |
| Vzhled | bezbarvý plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1463-49-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 207-335-3 |
| PubChem | 10037 |
| ChEBI | 37601 |
| UN kód | 2200 |
| SMILES | C=C=C C(=C)=C |
| InChI | 1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 40,06 g/mol |
| Teplota tání | −136 °C, 137 K |
| Teplota varu | −34 °C, 239 K |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS04 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R12 |
| S-věty | S9 S16 S33 |
| NFPA 704 |  4
0
3
|
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba a rovnováha s propynem
Propadien se vyskytuje v rovnováze s propynem, směs těchto plynů se nazývá MAPD:
- H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2
Keq = 0,22 (270 °C), 0,1 K (5 °C) MAPD vzniká jako vedlejší produkt, často nežádoucí, v procesu krakování propanu při výrobě propenu (propylenu), důležité suroviny pro chemický průmysl.[2] MAPD interferuje s katalytickou polymerizací propenu.
Reakce
Propadien je stejně jako ostatní konjugované dieny (souhrnně též alleny) nestabilní a přesmykuje se na alkyn, v tomto případě propyn:
H2C=C=CH2 → HC≡C-CH3.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propadiene na anglické Wikipedii.
- Allene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.