Kyselina mandlová

Kyselina mandlová (též kyselina fenylglykolová; systematický název je kyselina 2-fenyl-2-hydroxyethanová, sumární vzorec C8H8O3) je aromatická alfa-hydroxykyselina. Jedná se o bílou krystalickou pevnou látku rozpustnou ve vodě a většině běžných organických rozpouštědel.

Kyselina mandlová

Strukturní vzorce
enantiomerů kyseliny mandlové

Obecné
Systematický název kyselina 2-fenyl-2-hydroxyethanová
Triviální název kyselina mandlová
Ostatní názvy kyselina 2-fenyl-2-hydroxyoctová
kyselina fenylglykolová
Anglický název Mandelic acid
Německý název Mandelsäure
Sumární vzorec C8H8O3
Identifikace
Registrační číslo CAS 90-64-2
Vlastnosti
Molární hmotnost 152,14 g/mol
Teplota tání 119 °C
Hustota 1,30 g/cm3
Disociační konstanta pKa 3,37
Rozpustnost ve vodě 15,9 g na 100 ml
Bezpečnost

GHS05

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Objevení a název

Kyselina mandlová byla objevena při zahřívání amygdalinu, extraktu z hořkých mandlí, se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Poprvé to ohlásili J. W. Walker a V. K. Krieble v roce 1909. Název sloučeniny byl odvozen (nejprve v němčině) právě podle mandle.

Chemie

Kyselina mandlová je izomer kyseliny kresotinové (2-hydroxy-3-methyl-benzenkarboxylové) a kyseliny 2-methoxybenzoové. Deriváty kyseliny mandlové vznikají jako výsledek metabolismu adrenalinu a noradrenalinu monoaminoxidázou a katechol-o-methyltransferázou. Kyselina je také přítomna v některých výrobcích pro péči o kůži, je meziproduktem při výrobě jiných biochemikálií, lze ji použít jako analytické činidlo a je prekurzorem při výrobě barviv.

Protože molekula obsahuje chirální atom uhlíku, existuje kyselina ve dvou opticky aktivních formách. Racemická směs je známa jako kyselina paramandlová.

Příprava

Kyselinu mandlovou lze připravovat účinkem kyseliny chlorovodíkové na mandlonitril (adiční sloučeninu benzaldehydu a kyanovodíku), vařením kyseliny fenylchloroctové se zásadami, zahříváním benzoylformaldehydu se zásadami nebo působením zředěných zásad na ω-dibromacetofenon.

Mandlonitril lze připravit reakcí benzaldehydu s hydrogensiřičitanem sodným, kdy vzniká příslušná adiční sloučenina společně s kyanidem sodným, který je hydrolyzován[2]:

Použití

Kyselina mandlová má dlouhou historii používání v lékařské komunitě jako antibakteriální látka, zvláště při léčbě infekcí močového traktu[3]. Používá se také jako orální antibiotikum. Později získala popularitu jako přípravek pro ošetření kůže při akné u dospělých. Používá se i jako alternativa ke kyselině glykolové ve výrobcích pro péči o kůži. Kyselina mandlová má větší molekulu a je proto lépe tolerována kůží - je též unikátní v tom, že na rozdíl od kyseliny glykolové má také antibakteriální vlastnosti.

Použití pro účely péče o kůže bylo uvedeno Dr. Jamesem E. Fultonem, který v roce 1969 objevil kyselinu retinovou (kyselý vitamin A, tretinoin, Retin A)[4]. Na základě tohoto výzkumu dermatologové nyní doporučují kyselinu mandlovou jako vhodnou léčbu pro širokou škálu kožních problémů, od akné po vrásky. Je zvláštně vhodná pro léčbu akné u dospělých, protože zde jsou přítomny oba uvedené problémy. Doporučuje se též před a po laserové léčbě, kdy snižuje míru podráždění způsobeného laserem a zkracuje jeho trvání.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mandelic acid na anglické Wikipedii.

  1. Mandelic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. CORSON, B. B.; DODGE, R. A.; HARRIS, S. A.; YEAW, J. S. Mandelic Acid. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 336. (anglicky)
  3. Putten, P. L. Mandelic acid and urinary tract infections. Antonie van Leeuwenhoek. 1979, roč. 45, s. 622. DOI 10.1007/BF00403669.
  4. Taylor, MB. Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions. Cosmetic Dermatology. 1999, roč. 21, s. 26–28.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.