Kyselina isokyanatá
Kyseliny isokyanatá (chemický vzorec HNCO) je anorganickou sloučeninou objevenou roku 1830 Liebigem a Wöhlerem, je to bezbarvá kapalina, nestálá a jedovatá.
| Kyselina isokyanatá | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina kyanatá |
| Anglický název | Isocyanic acid |
| Německý název | Isocyansäure |
| Sumární vzorec | HOCN |
| Vzhled | bezbarvá kapalina nebo plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 506-85-4 |
| PubChem | 521293 |
| ChEBI | 29813 |
| SMILES | [O-][N+]#C |
| InChI | 1S/CHNO/c1-2-3/h1H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 43,025 g/mol |
| Teplota tání | −86,8 °C |
| Teplota varu | 23,5 °C |
| Hustota | 1,14 g/cm³ (0 °C) |
| Disociační konstanta pKa | 3,92 (0 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | málo rozpustná |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
alkoholy |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
ethery kapalné uhlovodíky |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −147 kJ/mol |
| Standardní molární entropie S° | 182 J K−1 mol−1 |
| Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf° | −121 kJ/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava a reakce
Kyselinu isokyanatou lze připravit protonizací kyanatanového aniontu (OCN−), například přidáním kyseliny chlorovodíkové (HCl) do roztoku kyanatanu draselného (KOCN). V takto připravené kyselině isokyanaté je v množství okolo 3 % přítomna pravděpodobně kyselina kyanatá (HOCN), nelze ji ovšem izolovat (viz níže)[2].
- H+ + OCN− → HNCO
HNCO lze také připravit vysokoteplotním rozkladem kyseliny kyanurové , která vzniká při stání koncentrovaných roztoků kyseliny isokyanaté. Je to její trimer.
- C3H3N3O3 -t→ 3 HNCO
Kyselina isokyanatá ve vodě pomalu hydrolyzuje za vzniku oxidu uhličitého (CO2) a čpavku (NH3).
- HNCO + H2O → CO2 + NH3
S aminy reaguje za vzniku karbamidů a reakce se nazývá karbamylace.
- HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.
Izomery: kyselina kyanatá a fulminová
Nízkoteplotní fotolýzou pevných látek obsahujících HNCO byla prokázána existence H-O-C≡N známé jako kyselina kyanatá, která je tautomerem kyseliny isokyanaté.[3] Čistá kyselina kyanatá nebyla izolována a kyselina izokyanatá v jejich směsi výrazně převažuje ve všech rozpouštědlech.[4] Je proto potřeba dávat pozor, protože v některých příručkách se vyskytují údaje pro kyselinou kyanatou, ale ve skutečnosti jde o kyselinu isokyanatou.
Kyanatá a isokyanatá kyselina jsou izomery kyseliny fulminové (H-C=N-O), která však není nijak zvlášť stabilní.[5]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isocyanic acid na anglické Wikipedii.
- Isocyanic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- N. N. Greenwood - A. Earnshaw, Chemie prvků 1. díl, 1. vydání 1993, str. 361 ISBN 80-85427-38-9
- Jacox, M.E., Milligan, D.E. Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO. Journal of Chemical Physics. 1964, s. 2457–2460. DOI 10.1063/1.1725546. (anglicky)
- A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
- Kurzer, Frederick. Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry. Journal of Chemical Education. 2000, s. 851–857. DOI 10.1021/ed077p851. (anglicky)
Literatura
- VOHLÍDAL, Jiří; ŠTULÍK, Karel; JULÁK, Alois. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha: Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina isokyanatá na Wikimedia Commons
