Kyselina dithiobenzoová

Kyselina dithiobenzoová je thiokarboxylová kyselina se vzorcem C6H5CSSH, odvozená od kyseliny benzoové náhradou obou kyslíkových atomů atomy síry.

Kyselina dithiobenzoová

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název Kyselina benzenkarbodithiová
Funkční vzorec C6H5CSSH
Sumární vzorec C7H6S2
Identifikace
Registrační číslo CAS 121-68-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 204-491-4
PubChem 67141
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=S)S
InChI 1S/C7H6S2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost 154,25 g/mol
Disociační konstanta pKa 1,92[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a reakce

Kyselinu dithiobenzoovou lze připravit sulfidizací benzalchloridu:[2]

C6H5CCl3 + 4 KSH → C6H5CS2K + 3 KCl + 2 H2S
C6H5CS2K + H+ → C6H5CS2H + K+

Další možností je reakce fenylmagnesiumbromidu se sirouhlíkem následovaná okyselením:[3]

C6H5MgBr + CS2 → C6H5CS2MgBr
C6H5CS2MgBr + HCl → C6H5CS2H + MgBrCl

Tato látka je přibližně 100krát kyselejší než kyselina benzoová. Její konjugovaná zásada, dithiobenzoanový anion, může být S-alkylována za vzniku dithiokarboxylátových esterů[2] a také reagovat se solemi „měkkých“ kovů za tvorby komplexů, jako jsou Fe(S2CC6H5)3 a Ni(S2CC6H5)2.

Chlorací kyseliny dithiobenzoové vzniká příslušný acylchlorid C6H5C(S)Cl.

Struktura trimeru [Ni(S2CPh)2]3[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiobenzoic acid na anglické Wikipedii.

  1. M. R. Crampton. The Chemistry of the Thiol Group. Příprava vydání Saul Patai. Chichester: John Wiley & Sons, 1974. Kapitola Acidity and hydrogen-bonding, s. 402.
  2. Frederick Kurzer; Alexander Lawson. Thiobenzoylthioglycolic Acid. Organic Syntheses. 1962, s. 100. DOI 10.15227/orgsyn.042.0100.
  3. J. Houben. Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1906, s. 3219–3233. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.190603903140.
  4. M. Bonamico; G. Dessy; V. Fares. Structural Studies of Metal Complexes with Sulphur-Containing Bidentate Ligands. Part I. Crystal and Molecular Structures of Trimeric Bis-(dithiobenzoato)-nickel(II) and -palladium(II). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1975, s. 2250–2255. DOI 10.1039/DT9750002250.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.