Hydromorfon

Hydromorfon
Název (INN)	Hydromorphone
Název podle IUPAC	4,5α-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorfinan-6-on
Další názvy	dihydromorfinon, Palladone, Dilaudid
Kódy
Číslo CAS	466-99-9
Klasifikace ATC	N02AA03
ChEMBL ID	CHEMBL398707
ChemSpider ID	4447624
PubChem	5284570
Chemie
Sumární vzorec	C17H19NO3
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(=O)CC4
InChI	InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2,4,10-11,16,19H,3,5-8H2,1H3/t10-,11+,16-,17-/m0/s1
Molární hmotnost	321,8 g/mol
Teplota tání	305–315 °C (rozkládá se)
Rozpustnost ve vodě	333 g/l (hydrochlorid, 25 °C)
Disociační konstanta	8,1 (25 °C)
Farmakologie
Indikace	bolest, kašel a zneužívání návykových látek
Biodostupnost	orálně 30–35 %, intranasálně 52–58 %[1]
Vazba na proteiny	20 %
Metabolismus	játra
Vylučování	ledvinami
Biologický poločas	2–3 hodiny[2]
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hydromorfon (dihydromorfinon, systematický název 4,5-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorfinan-6-on) je jeden z nejstarších a nejúčinnějších opioidů. Byl syntetizovaný z morfinu roku 1924.[3] Jeho hlavní výhodou oproti morfinu je jeho vyšší rozpustnost, rychlejší nástup účinku, silnější účinek a slabší vedlejší účinky, též menší tendence k zneužívání v porovnání s morfinem a diamorfinem.

Použití

Hydromorfon je striktně kontrolovaná látka na předpis, ale předepisuje se (ve formě hydromorfon hydrochloridu) v krajních případech jako lék na bolest. Dříve se podával i injekčně v průběhu a po operaci, dnes byl nahrazen fentanylem. Hydromorfon se jako lék proti bolesti podává skutečně v případech, kdy už pacient neodpovídá na jiné opiáty (jako je morfin), a kdy je bolest velmi intenzívní (vážná zranění při dopravních nehodách, komplikované chirurgické operace, vzácně i velmi intenzívní bolest zad, je-li prokázána na MRI).[4]

Hydromorfon je zneužíván narkomany jako omamná látka především od 60.–70. let 20. století, s vlnou drogového experimentování v západních zemích. Pilulky a tabletky hydromorfonu se dodnes dostávají na černý trh krádežemi či zneužitím předepsaných léků. Uživatelé zpravidla drtí pilulky a prášek polykají.[4]

Účinky

Opiáty obecně jsou látky, které fungují jako vazebné molekuly na receptorech pro enkefaliny a endorfiny. To jsou samy o sobě přirozeně se vyskytující mozkové neuropřenašeče, které umožňují vnímání štěstí a příjemných pocitů. Po podání hydromorfonu (orálně) pacient za 35 minut cítí úlevu od bolesti a účinky trvají několik hodin. U pacientů zpravidla vyvolávají euforii, typickou pro zneužívání. K běžným vedlejším účinkům užívání patří ospalost, malátnost, pomalejší dech a zácpa.[4]

Narkomani užívají hydromorfon pro příjemné euforické stavy. Účinky drogy se projevují téměř po celém těle: dochází k uvolnění svalů, zpomalení řeči, poklesnutí víček, někdy k samovolnému pokyvování hlavou. Může být obtížné chodit, zornice se stáhnou a nejsou schopné reagovat na světlo. Vzniká i nevolnost, ale ne v takové míře, jako u morfia a heroinu. Po odeznění příjemných pocitů spojených s drogovým opojením přichází úzkostný stav, ve kterém roste touha po další dávce. S dalšími dávkami postupně příjemné pocity odeznívají a tělo opiát potřebuje proto, aby se necítilo mizerně. K vážným rizikům užívání patří zástava dechu, jako protijed je možné podat naloxon. Závislost je u narkomanů velmi silná a odvykací kúry jsou velmi krušné.[4]

Reference

CODA, B. A.; RUDY, A. C.; ARCHER, S. M., et al. Pharmacokinetics and bioavailability of single-dose intranasal hydromorphone hydrochloride in healthy volunteers. Anesth Analg.. 2003, roč. 97, čís. 1, s. 117–23, table of contents. Dostupné online. ISSN 0003-2999.
VALLNER, J. J.; STEWART, J. T.; KOTZAN, J. A., et al. Pharmacokinetics and bioavailability of hydromorphone following intravenous and oral administration to human subjects. J Clin Pharmacol.. 1981, roč. 21, čís. 4, s. 152–6. Dostupné online. ISSN 0091-2700.
FELDEN, L.; WALTER, C.; HARDER, S., et al. Comparative clinical effects of hydromorphone and morphine: a meta-analysis. Br J Anaesth.. 2011, roč. 107, čís. 3, s. 319–28. Dostupné online. ISSN 1471-6771.
BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. ISBN 1-4144-0444-1.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Hydromorfon na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] CODA, B. A.; RUDY, A. C.; ARCHER, S. M., et al. Pharmacokinetics and bioavailability of single-dose intranasal hydromorphone hydrochloride in healthy volunteers. Anesth Analg.. 2003, roč. 97, čís. 1, s. 117–23, table of contents. Dostupné online. ISSN 0003-2999.

[2] VALLNER, J. J.; STEWART, J. T.; KOTZAN, J. A., et al. Pharmacokinetics and bioavailability of hydromorphone following intravenous and oral administration to human subjects. J Clin Pharmacol.. 1981, roč. 21, čís. 4, s. 152–6. Dostupné online. ISSN 0091-2700.

[3] FELDEN, L.; WALTER, C.; HARDER, S., et al. Comparative clinical effects of hydromorphone and morphine: a meta-analysis. Br J Anaesth.. 2011, roč. 107, čís. 3, s. 319–28. Dostupné online. ISSN 1471-6771.

[uxl-4] BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. ISBN 1-4144-0444-1.