Urotropin

Urotropin
	Strukturní vzorec
	Kuličkový model
Obecné
Systematický název	1,3,5,7-tetraazaadamantan; 1,3,5,7-tetraazatricyklo[3.3.1.13,7]dekan;
Triviální název	methenamin (INN), hexamin, HMT, HMTA, tuhý líh
Ostatní názvy	hexamethylentetramin
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-97-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	140,19 g/mol
Teplota varu	270 °C (sublimuje)
Hustota	1,27 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	85,3 g/100 ml
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07[1]; Varování[1]
NFPA 704	1 1 1
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Urotropin je heterocyklická organická sloučenina, která může být připravena reakcí formaldehydu s amoniakem. Je to krystalická látka bílé barvy. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 80 až 800 mikrometrů. Urotropin je velmi dobře rozpustný ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Molekula má klecovitou strukturu podobnou adamantanu. Tuto látku objevil ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov roku 1859.

Má velmi odlišné způsoby použití:

jako antibiotikum (nejčastěji jako hippurová sůl, methenamin hippurát), používané k léčbě infekcí močových cest[pozn 1]
jako pevné palivo používané v tabletách na vaření při kempování a trampování, tzv. tuhý (pevný) líh
jeho nitrolýzou lze připravit trhavinu hexogen (hlavní složka výbušnin C-4) nebo oktogen
jeho reakcí s kyselinou citrónovou a peroxidem vodíku lze připravit třaskavinu hexamethylentriperoxodiamin (HMTD)
při využití v chelatometrii se používá k vázání vodíkových iontů a udržuje tak pH kolem hodnoty 5
potravinářská přísada (E kód E 239)

Příprava

Urotropin lze připravit následující reakcí v zásaditém prostředí:

6 CH₂O + 4 NH₃ → C₆H₁₂N₄ + 6 H₂O

Běžně se tedy připravuje reakcí 37% formaldehydu s 29% hydroxidem amonným (čpavkovou vodou). Hydroxid amonný se přikapává pomalu, přičemž se reakce musí neustále chladit tak, aby nepřesáhla 20 °C. Po vzniku urotropinu se vzniklý produkt zahřívá na 95–100 °C, aby se odpařily všechny ostatní nezreagované členy reakce (formaldehyd, amoniak i voda). Takto se dá získat urotropin ve velmi vysoké čistotě.

6 CH₂O + 4 NH₄OH → C₆H₁₂N₄ + 10 H₂O

Výrobci

Počet evropských výrobců se po roce 1990 značně snížil. Francouzský SNPE uzavřel výrobu v roce 1990, v roce 1993 byla zastavena výroba urotropinu ve firmě Leuna v Německu. V roce 1996 zastavil výrobu italský Agrolinz a v roce 2001 britský výrobce Borden. V roce 2005 ukončila výrobu slovenská Chemko. Zbývající výrobci jsou německá Ineos, nizozemská Caldic a italská Hexion.

Odkazy

Poznámky

Léčil se jím zřejmě např. Antonín Dvořák nedlouho před smrtí.[2]

Reference

Methenamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Rozbor sto let starého léku ukázal, čím se před svou smrtí léčil Antonín Dvořák, Státní ústav pro kontrolu léčiv [online]. SÚKL, 2020-07-30 [cit. 2020-07-30]. Dostupné online.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu urotropin na Wikimedia Commons
Encyklopedické heslo Urotropin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
Encyklopedické heslo Formin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[3] Léčil se jím zřejmě např. Antonín Dvořák nedlouho před smrtí.[2]

[pubchem_cid_4101-1] Methenamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Rozbor sto let starého léku ukázal, čím se před svou smrtí léčil Antonín Dvořák, Státní ústav pro kontrolu léčiv [online]. SÚKL, 2020-07-30 [cit. 2020-07-30]. Dostupné online.