Hexachlorofen

Hexachlorofen (též hexachlorfen, 3,3',4,4',6,6'-hexachlor-2,2'-methylendifenol nebo 2,2'-methylenbis(3,4,6-trichlorfenol)), také známý jako dezinfekční přípravek Nabac, je organická látka s dezinfekčními účinky příbuzná s herbicidy 2,4,5-T a 2,4-D.[2] Má podobu bílého až světle žlutohnědého krystalického prášku, který je bez zápachu nebo má slabý fenolový zápach. V medicíně se využíval jako povrchové antibakteriální činidlo, často používané v mýdlech (např. Dial, v koncentraci 1 %) a pastách na zuby. Používá se též v zemědělství jako půdní fungicid, baktericid a akaricid. Výrazně se vstřebává lidskou pokožkou.

Hexachlorofen
Obecné
Systematický název	3,3',4,4',6,6'-hexachlor-2,2'-methylendifenol, 2,2'-methylenbis(3,4,6-trichlorfenol)
Triviální název	hexachlorfen
Anglický název	Hexachlorophene
Německý název	Hexachlorophen
Sumární vzorec	C13H6Cl6O2
Vzhled	bílý až světle žlutohnědý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	70-30-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-733-8
Indexové číslo	604-015-00-9
PubChem	3598
SMILES	Clc2c(Cc1c(O)c(Cl)cc(Cl)c1Cl)c(O)c(Cl)cc2Cl
Vlastnosti
Molární hmotnost	406,902 g/mol
Teplota tání	164 °C
Bezpečnost
GHS06 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H311 H301 H410
R-věty	R24/25 R50/53
S-věty	(S1/2) S20 S37 S45 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Podle výzkumů chemiků Augusta Curleyho a Roberta Hawka z EPA hexachlorofen "způsobuje u potkanů otok a poškození mozku, a byl nalezen v lidské krvi."[3] Signály o toxicitě byly již od roku 1959, kdy byli novorozenci běžně koupáni v roztoku hexachlorofenu, objevovaly se u nich vředy a "jejich ruce, nohy a obličej se začaly slabě neovladatelně škubat. Během dní toto škubání zesilovalo a přešlo ve velké křečové záchvaty".[4] Pod tlakem FDA umístil výrobce na výrobky "mírné varování", že "tekutina se musí ihned opláchnout". John G. Fuller napsal: "prohlášení jako toto by mělo být konkrétnější: Pokud toto neopláchnete, vy nebo vaše dítě může mít záchvaty křečí. Hexachlorofen může pronikat do vaší krve. U laboratorních potkanů se při použití na neporušenou kůži objevovaly mozkové léze a otoky mozku. Náhodné požití přípravku pHisoHex vás může zabít."[5]

Dvě společnosti vyráběly přípravky dostupné ve volném prodeji. Jeden z nich, vyráběný společností Mennen, byl znám jako Baby Magic Bath (magická dětská koupel). Firma Mennen však výrobek stáhla z pultů v obchodech.

Tříprocentní komerční přípravek pHisoHex se široce používal jako antibakteriální čistič kůže při léčbě akné, nicméně způsoboval melasma nebo melanózu kůže v obličeji u mnoha uživatelů.[6] V 60. letech 20. století byl v USA k dispozici bez předpisu, později zůstal dostupný na předpis k omývání těla. V Evropské unii byl v 70. a 80. letech dostupný bez předpisu. Příbuzný výrobek, pHisoAc, se používal jako maska pro vysoušení a čištění akné. Jiný přípravek pHiso-Scrub, byly houby impregnované hexachlorofenem a určené k otírání; již se nevyrábí.

V roce 1969 se hexachlorofen stal podezřelým z karcinogenity. Okolo roku 1973 byl stažen z volného prodeje jakožto přípravek pro léčbu akné a stal se léčivem na předpis. Bezpečnostní list uvádí tuto sloučeninu jako teratogen.

Zřejmě kvůli uvedeným negativním účinkům dnes většinu dermatologů nepředepisuje tuto látku k léčbě akné. V Austrálii zůstává hexachlorofen dostupný ve volném prodeji ve všech lékárnách.

Byly vyvinuty různé substituční produkty (včetně triclosanu), žádný ale nemá baktericidní schopnosti hexachlorofenu. Jsou však bezpečnější z hlediska rizika melasmatu a křečových záchvatů.