Halogenkarboxylové kyseliny

Halogen karboxylové kyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupiny nahrazen atom vodíku atomem halogenu. Patří proto mezi substituční deriváty.

Vlastnosti

Většinou se jedná o krystalické látky dobře rozpustné ve vodě nebo v lihu. Mají leptavé účinky, jsou toxické a velmi reaktivní.

Síla halogenkarboxylových kyselin je vzhledem k zápornému indukčnímu efektu halogenů větší než výchozích kyselin. Vliv substituentu se stoupající vzdáleností od karboxylové skupiny klesá. Síla roste se zvyšujícím se počtem navázaných halogenů.

CClH2-CH2-CH2-COOH < CH3-CHCl-CH2-COOH < CH3-CH2-CHCl-COOH
CH3-COOH < CH2Cl-COOH < CHCl2-COOH < CCl3-COOH

Příprava
  • α-halogenkyseliny připravujeme katalytickou halogenací karboxylových kyselin.
    CH3-COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH + HCl
  • Adice halogenovodíku na nenasycené karboxylové kyseliny.
    CH2=CH-COOH + HCl → CH3-CHCl-COOH
  • Aromatické halogenkarboxylové kyseliny připravíme klasickou elektrofilní halogenací. Můžeme také zoxidovat boční řetězec alkylhalogenarenů.

Reakce
  • Hydrolýzou α-halogenkyselin získáme příslušnou hydroxykyselinu a uvolní se halogenovodík.
    R-CHX-COOH + H2O → R-CH(OH)-COOH + HX
  • Hydrolýzou γ-halogenkyselin a dalších následným propojením obou OH skupin za odštěpení vody vzniká lakton.
  • Eliminací halogenovodíku připravíme nenasycené karboxylové kyseliny.
    R-CHX-CH2-COOH – HX → R-CH=CH-COOH
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.