Guajazulen

Guajazulen
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1,4-dimethyl-7-(propan-2-yl)azulen
Ostatní názvy	1,4-dimethyl-7-isopropylazulen, azulon
Anglický název	guaiazulene
Sumární vzorec	C15H18
Vzhled	tmavě modrá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	489-84-9
PubChem	3515
ChEBI	5550
SMILES	CC1=C2C=CC(=C2C=C(C=C1)C(C)C)C
InChI	1/C15H18/c1-10(2)13-7-5-11(3)14-8-6-12(4)15(14)9-13/h5-10H,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	198,30 g/mol
Teplota tání	31 až 33 °C (304 až 306 K)
Teplota varu	153 °C (426 K) (900 Pa)
Hustota	0,976 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Bezpečnost
	; GHS07[1]; Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Guajazulen, také nazývaný azulon, systematickým názvem 1,4-dimethyl-7-isopropylazulen je alkylovaný polycyklický aromatický uhlovodík se sumárním vzorcem C₁₅H₁₈. Tento bicyklický seskviterpen je složkou některých silic, hlavně guajakového a heřmánkového oleje a z těch se také získává; je rovněž hlavním pigmentem u korálů řádu Alcyonacea.[2]

Kvůli jeho nízké teplotě tání je, na rozdíl od azulenu, který je krystalický, obtížné guaiazulen skladovat. Elektronová struktura (i zbarvení) guajazulenu a azulenu jsou velmi podobné.

Modré zabarvení ryzce indigového

Derivát guajazulenu (7-isopropenyl-4-methylazulen-1-yl)methylstearát je původcem modré barvy houby ryzce indigového.[3]

Použití

Guajazulen a jeho 3-sulfonát jsou, společně s dalšími látkami, jako je allantoin, součástmi kosmetických přípravků.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Guaiazulene na anglické Wikipedii.

Guaiazulene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
B. F. Kashelikar; J. C. Coll; D. M. Tapiolas. Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitulariaspecies and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyoniumspecies. Australian Journal of Chemistry. 1983, s. 211.
A. D. Harmon; K. H. Weisgraber; U. Weiss. Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes). Cellular and Molecular Life Sciences. 1979, s. 54–56. ISSN 1420-682X.
M. Guarrera; L. Turbino; A. Rebora. The anti-inflammatory activity of azulene. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology. 2001, s. 486. PMID 11763400.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_3515-1] Guaiazulene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] B. F. Kashelikar; J. C. Coll; D. M. Tapiolas. Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitulariaspecies and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyoniumspecies. Australian Journal of Chemistry. 1983, s. 211.

[3] A. D. Harmon; K. H. Weisgraber; U. Weiss. Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes). Cellular and Molecular Life Sciences. 1979, s. 54–56. ISSN 1420-682X.

[4] M. Guarrera; L. Turbino; A. Rebora. The anti-inflammatory activity of azulene. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology. 2001, s. 486. PMID 11763400.