Fenanthren

Fenanthren (nebo také laicky fenantren) je organická sloučenina izomerní s anthracenem. Molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tedy mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).

Fenanthren

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název fenanthren
Sumární vzorec C14H10
Vzhled bezbarvé krystaly, slabý aromatický zápach
Identifikace
Registrační číslo CAS 85-01-8
Vlastnosti
Molární hmotnost 178,23 g/mol
Teplota tání 97 - 100 °C
Teplota varu 336 °C
Hustota 1,18 g/cm³
Rozpustnost ve vodě 1,15 mg/l (ve vodě)
Bezpečnost

GHS07

GHS09
[1]
Varování[1]
H-věty H302 H400 H410
R-věty R22 R50/53
S-věty (S24/25) (S61)
Teplota vznícení >450 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití a výroba

Fenanthren se využívá v mnoha odvětvích jako je výroba barviv, výbušnin, syntéza léčiv nebo biochemie. Nachází se jako složka černouhelného dehtu. Získává se pak jako olejovitá frakce při jeho primární destilaci. Poté, co olejovitá složka vykrystalizuje, se z ní fenanthren dostává jako jedna z frakcí její filtrace. Technicky čistý fenanthren se dá získat rafinací a rekrystalizací methanolu za pomocí kyseliny sírové (později se odstraňuje například sulfonací nebo částečnou kondenzací s formaldehydem a chlorovodíkem). V Česku se vyrábí ve firmě DEZA a. s. ve Valašském Meziříčí.

Nebezpečnost

Jde o látku vysoce toxickou pro životní prostředí, hlavně pro vody, neboť se akumuluje ve vodních organismech a trvá značný čas, než vyprchá. Do ovzduší se dostává nedokonalým spalováním organických látek prostřednictvím výfukových plynů nebo cigaretového kouře či spalováním dřevěného uhlí. Byla prokázána jeho karcinogenita obdobně jako u benzenu v souvislosti s těkavými výpary uhelného dehtu. Je schopný také způsobovat fotosenzitivitu kůže. Při delším vystavení fenathrenu může docházet k hemolýze červených krvinek.

Reference
  1. Phenanthrene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Literatura
  • Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 6th ed. Vol 1. Federal Republic of Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. 2003 to Present, p. V17 46.
  • Lewis, R. J. Sr. Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, 2007, p. 967.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.