Ethylenaminy

Ethylenaminy jsou aminy, u kterých jsou aminové skupiny propojeny ethylenovými (-CH2CH2-) skupinami. Obvykle jsou to bezbarvé kapaliny s nízkou viskozitou a typickým aminovým zápachem. Nejčastěji se používají jako základní stavební prvky při přípravě složitějších molekul a při úpravách epoxidových pryskyřic.[1]

Vzorek ethylendiaminu, jednoduchého ethylenaminu

Výroba

Existují dva hlavní způsoby výroby ethylenaminů, reakce 1,2-dichlorethanu (ethylendichloridu) s amoniakem a reduktivní aminace monoethanolaminu. V roce 2001 se vyrobilo asi 385 000 tun ethylenaminů, většina z ethylendichloridu.[2]

Při výrobě z ethylendichloridu jako základní produkt vzniká ethylendiamin.[3] V přebytku ethylendichloridu se původní ethylenaminový řetězec rozšiřuje o jednu ethylenovou jednotku. Koncový alkylchlorid reaguje s amoniakem za tvorby aminu a polyaminový řetězec tak lze dále rozšiřovat. Přidáním polyaminu k původní reakční směsi se navyšuje tvorba polyaminů s delšími řetězci.[4] U této metody je k přeměně aminhydrochloridů na aminy potřeba stechiometrické množství zásady.

V monoethanolaminovém postupu reaguje ethanolamin s amoniakem za přítomnosti katalyzátoru obsahujícího přechodný kov. Tímto procesem vzniká více cyklických produktů než ethylendichloridovým postupem.[2]

U obou metod se vytváří směs několika produktů. Složení této směsi závisí na složení výchozího materiálu; jednotlivé produkty se oddělují destilací. Přidáním polyaminů s kratšími řetězci nebo jejich derivátů mohou být vytvořeny produkty s delšími řetězci.[5]

Vedlejší produkty

Kromě homologů ethylenaminu se vytváří také vedlejší produkty; například cyklizací chlorethylaminu se tvoří aziridiny a cyklizací sloučenin s dvěma ethylenovými jednotkami vznikají piperaziny.

Příklady
Počet atomů dusíkuNázevStrukturaTeplota varu (°C, 100 kPa)[6]
2Ethylendiamin (EDA)116,9
3Diethylentriamin (DETA)206,7
3Aminoethylpiperazin (AEP)222,1
4Triethylentetraamin (lineární TETA)276,5
4Tris(2-aminoethyl)amin (rozvětvený TETA)
4N,N'-Bis-(2-aminoethyl)piperazin) (bis-AEP)
4N-[(2-Aminoethyl)2-aminoethyl]piperazin)/piperazinoethylethylendiamin (PEEDA)
5TetraethylenpentaminVíce sloučenin~200

Odkazy

Literatura
  • Ethyleneamines [online]. Dow, 2001. Dostupné online. (anglicky)

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyleneamine na anglické Wikipedii.

  1. Epoxy Curing Agents [online]. Dostupné online.
  2. Srivasan Sridhar; Richard G. Carter. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley, 2001. DOI 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2. Kapitola Diamines and Higher Amines, Aliphatic.
  3. Šablona:Cite patent
  4. Šablona:Cite patent
  5. Šablona:Cite patent
  6. Ethyleneamines [online]. Huntsman, 2007 [cit. 2021-03-02]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2019-03-06.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.