Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice

Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice je cykloadiční reakce (1,3-dipolární cykloadice) mezi 1,3-dipolární a dipolarofilní sloučeninou. Pokud je tímto dipolarofilem alken, pak vzniká pyrazolin.[1]

Produktem cykloadiční reakce diazomethanu a trans-diethylglutakonátem je 1-pyrazolin.[2] Tato reakce má 100% reagioselektivitu, jelikož se dusíkový atom na konci diazoskupiny váže výhradně na α uhlík esteru. Reakce je rovněž syn adicí a konfigurace dipolarofilu je zachována. 1-pyrazolin je nestabilní a izomerizuje se na 2-pyrazolin kvůli upřednostňované konjugaci s esterovou skupinou.

Při použití fenyldiazomethanu jako reaktantu se regioselektivita obrátí a reakce se rozšíří o oxidaci pyrazolinu vzdušným kyslíkem na pyrazol.

Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition na anglické Wikipedii.

  1. Advanced organic chemistry: reaction mechanisms, Reinhard Brückner
  2. DI, M.; REIN, K. S. Aza analogs of kainoids by dipolar cycloaddition☆. Tetrahedron Letters. 2004, s. 4703. DOI 10.1016/j.tetlet.2004.04.097. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.